tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane | 1228293-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 1228293-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: BZTQQYYYXLITOS-ZWKQNVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以42%的产率得到(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,5-己二烯-3-醇,1-苯基-,(1E,3S)- 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以98%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624

文献信息

• One-pot sequential cross-metathesis/hydride reduction: highly stereoselective synthesis of primary (E)-allylic alcohols from terminal olefins
  作者：Tapas Paul、Gopal Sirasani、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.132

  日期：2008.5

  Several di- and trisubstituted primary (E)-allylic alcohols have been prepared from the corresponding terminal olefins in a highly stereoselective manner (>20:1 E/Z) by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with hydride reduction (DIBAL-H) in good yields utilizing only commercially available reagents in a one-pot fashion. The method is a reliable alternative to the direct CM of terminal olefins with

  通过以氢化物还原法对烯烃交叉复分解（CM）进行测序（DIBAL-H），从相应的末端烯烃以高度立体选择性的方式（> 20：1 E / Z）制备了几种二和三取代的伯（E）烯丙基醇。）仅使用一锅法仅使用市售试剂即可获得高收率）。该方法是端烯与烯丙醇直接CM的可靠替代方法，后者并不总是立体选择性的，而是高度依赖底物的。