methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-C-trifluoromethyl-α-D-ribofuranoside | 614735-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-C-trifluoromethyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-methoxy-4-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 614735-21-6
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃O₇
• 分子量: 440.373
• InChiKey: SJNXKZCPENMSMQ-YAJHFMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-C-trifluoromethyl-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-C-trifluoromethyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  带有五个天然存在的核酸碱基的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基β-D-核糖核苷类似物的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了带有五个天然存在的酸碱的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的2-脱氧-2-C-三氟甲基糖前体的糖基化反应制备的，以提供被保护的核苷的端基异构体混合物。分离和脱保护后，测试所得的β-核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒的活性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b303093h
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,5-二-O-(4-氯苄基)-Α-D-呋喃呋喃糖苷 在 5percent Pd/C 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-C-trifluoromethyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  带有五个天然存在的核酸碱基的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基β-D-核糖核苷类似物的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了带有五个天然存在的酸碱的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的2-脱氧-2-C-三氟甲基糖前体的糖基化反应制备的，以提供被保护的核苷的端基异构体混合物。分离和脱保护后，测试所得的β-核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒的活性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b303093h

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 2′-deoxy-2′-C-trifluoromethyl β-<scp>d</scp>-ribonucleoside analogues bearing the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Frédéric Jeannot、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/b303093h

  日期：——

  2'-Deoxy-2'-C-trifluoromethyl-beta-D-ribonucleoside derivatives bearing the five naturally occurring acid bases have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation reactions of purine and pyrimidine bases with a suitable peracylated 2-deoxy-2-C-trifluoromethyl sugar precursor to afford anomeric mixtures of protected nucleosides. After separation and deprotection, the resulting beta-nucleoside

  已经合成了带有五个天然存在的酸碱的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的2-脱氧-2-C-三氟甲基糖前体的糖基化反应制备的，以提供被保护的核苷的端基异构体混合物。分离和脱保护后，测试所得的β-核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒的活性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。