Bicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on | 31444-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on
• 英文别名: Bicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-one
• CAS: 31444-29-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: XXBUYVUJJGDREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 双环[3.2.1]辛-3-烯-外-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1287 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Spiro[1,3-dioxolane-2,6'-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene] 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到Bicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1287 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of Chorismate Mutase:  Contribution of Conformational Restriction to Catalysis in the Claisen Rearrangement
  作者：Nikolai A. Khanjin、James P. Snyder、F. M. Menger

  DOI：10.1021/ja992453d

  日期：1999.12.1

  The mechanism of the enzyme- and antibody-catalyzed Claisen rearrangement of chorismate to prephenate was investigated experimentally on model compounds and by using quantum chemistry calculations at the Becke3LYP/6-31G* level of theory. Conformational restriction of the allyl vinyl ether fragment to the reactive chairlike conformation in 1 induces a 2 × 105-fold rate acceleration (ΔΔG⧧ = 7.3 kcal/mol)

  通过在 Becke3LYP/6-31G* 理论水平上使用量子化学计算，在模型化合物上通过实验研究了酶和抗体催化的分支酸克莱森重排为 prephenate 的机制。烯丙基乙烯基醚片段对 1 中反应性椅子状构象的构象限制导致 C6D6 中 Claisen 重排相对于不受限制的类似物 3. 之间的直接关系加速（ΔΔG⧧ = 7.3 kcal/mol）在其他模型系统中观察到激活势垒降低和反应末端之间的距离。在一个构象受限模型中，反应中心从 4.0 压缩到 3.0 A 导致势垒从 24 kcal/mol 降低到 12 kcal/mol。进一步压缩将激活势垒降低到仅 4 kcal/mol。
• Tricyclo[3.2.1.03,6]octan-7-yl derivatives. Synthesis, chemistry, and solvolytic studies
  作者：S. A. Monti、Sun-Shine Yuan

  DOI：10.1021/jo00821a018

  日期：1971.11
• PIERS E.; RUEDIGER E. H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1725-1727
  作者：PIERS E.、 RUEDIGER E. H.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS E.; JUNG G. L.; RUEDIGER E. H., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 670-682
  作者：PIERS E.、 JUNG G. L.、 RUEDIGER E. H.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2121626A1

  公开（公告）日：2009-11-25