N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酰胺 | 31537-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-benzoylethyl)benzamide；N-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-benzamide；N-(3-Oxo-3-phenyl-propyl)-benzamid；3-Benzoylamino-1-phenyl-propan-1-on；β-Benzamino-propiophenon；N-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-benzamide；3-Benzamido-propiophenon
• CAS: 31537-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KRXAZVDADYQNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  492.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到phenyl(2-phenyloxazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基-苯甲酰胺 在 lipase from Candida cylindracea 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-(Hydroxy(phenyl)methyl)azetidin-2-ones obtained via catalytic asymmetric hydrogenation or by biotransformation

  摘要：

  The catalytic asymmetric reduction of ethyl-2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate was realized with high enantiomeric and diastereoisomeric excesses via biotransformation using whole cells of different yeasts and asymmetric hydrogenation with Ru(II) complexes prepared from different chiral diphosphine ligands.With these combined approaches it was possible to prepare both enantiomers of the syn-stereoisomers in almost enantiomerically pure form; one of the enantiomers of the anti-stereoisomer was obtained in high ee with selected yeast while the other enantiomer of the anti was prepared in low ee and de. With three of the four epimers we were able to prepare the corresponding azetidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.007

文献信息

• Fe(OTf) 3 -catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement/intermolecular hydroamination of 3-aryl propargyl alcohols for the synthesis of acyclic β-Aminoketones
  作者：Ruiheng Tao、Yan Yin、Yongbin Duan、Yuxing Sun、Yue Sun、Fengkai Cheng、Jinpeng Pan、Cheng Lu、Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.030

  日期：2017.3

  Fe(OTf)3-catalyzed synthesis of acyclic β-aminoketones from 3-aryl propargyl alcohols and nitrogen nucleophiles were investigated. Results showed that propargyl alcohols without bulky groups α to the hydroxyl group underwent the transformation smoothly. Sulphonamides exhibited the higher reactivity than amides as the nitrogen nucleophiles and the transformation of acyclic β-aminoketones were finished

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。
• 一种β-氨基酮的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106883152A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开了一种β‑氨基酮的制备方法。该制备方法以芳环取代的丙炔醇和酰胺为原料，在酸作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应和分子间胺氢化加成反应，从而实现β‑氨基酮的一锅法合成。本发明的β‑氨基酮的制备方法最高产率可达94％，具有操作简单和100％原子经济等优点，为β‑氨基酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Electron attachment to N-benzoylaziridines followed by C–N homolysis of the aziridine ring
  作者：Helmut Stamm、Petros Assithianakis、Rainer Weiss、Gunther Bentz、Berthold Buchholz

  DOI：10.1039/c39840000753

  日期：——

  Reactions of N-benzoylaziridines with strong electron sources provided direct evidence for the formation of ketyls (2) and radicals (3), both of which are postulated intermediates in the single electron transfer mechanism of nucleophilic ring opening of activated aziridines.

  N-苯甲酰基氮丙啶与强电子源的反应为形成酮基（2）和自由基（3）提供了直接的证据，这两者都是活化氮丙啶的亲核开环的单电子转移机理中的假定中间体。
• Cobalt(III)‐Catalyzed and Dimethyl Sulfoxide‐Involved Cross‐Coupling of Ketones and Amides for Direct Synthesis of <i>β</i> ‐Amino Ketones
  作者：Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Zhipin Wang、Xinna Ma、Xin Chen、Xu Zhang、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900717

  日期：2019.9.17

  employing ketones and amides as the substrates via cobalt(III)‐catalyzed and dimethyl sulfoxide‐involved cross‐coupling reaction. Experimental investigations revealed that the β‐methylsulfide ketone species might be involved as the active intermediate. Diverse ketones (e. g. acetophenone and its derivatives, heteroaryl methyl ketones and dibenzoylmethane) and amides (e. g. aromatic, aliphaticand cyclicamides)

  通过将酮和酰胺作为底物，通过钴（III）催化和二甲亚砜参与的交叉偶联反应，已经实现了β-氨基酮的直接合成。实验研究表明，β-甲基硫醚酮类物质可能作为活性中间体。发现具有各种取代模式的不同的酮（例如苯乙酮及其衍生物，杂芳基甲基酮和二苯甲酰甲烷）和酰胺（例如芳族，脂族和环酰胺）适用于该转化，证明了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Iodoarene-catalyzed cyclizations of <i>N</i>-propargylamides and β-amidoketones: synthesis of 2-oxazolines
  作者：Somaia Kamouka、Wesley J Moran

  DOI：10.3762/bjoc.13.177

  日期：——

  Two complementary iodoarene-catalyzed methods for the preparation of 2-oxazolines are presented. The first involves the cyclization of N-propargylamides and the second involves the cyclization of β-amidoketones. These are proposed to proceed through different mechanisms and have different substrate scopes.

  提出了两种互补的碘代芳烃催化的2-恶唑啉的制备方法。第一个涉及N-炔丙基酰胺的环化，第二个涉及β-酰胺酮的环化。提议这些通过不同的机制进行并且具有不同的衬底范围。