5,5,5',5'-tetramethoxy-6,6'-dimethyl-1,1'-bi(cyclohex-3-ene)-2,2'-dione | 1260433-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5',5'-tetramethoxy-6,6'-dimethyl-1,1'-bi(cyclohex-3-ene)-2,2'-dione
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1S,6R)-5,5-dimethoxy-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1260433-63-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: YVJZKOSLIRSCJU-CZPYZCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5',5'-tetramethoxy-6,6'-dimethyl-1,1'-bi(cyclohex-3-ene)-2,2'-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到5,5'-dimethoxy-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  BisMurrayaquinone A 对映选择性全合成及构型稳定性研究

  摘要：

  旋转丢失：双Murrayaquinone A 的第一个对映选择性全合成的简明策略利用无痕立体化学交换形成对映体富集的联苯核心，并以双向方式与天然产物进行精制。在一条不成功的初始路线上观察到的外消旋作用促使人们对双醌 A 和相关联醌的构型稳定性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201104726
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以63%的产率得到5,5,5',5'-tetramethoxy-6,6'-dimethyl-1,1'-bi(cyclohex-3-ene)-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  BisMurrayaquinone A 对映选择性全合成及构型稳定性研究

  摘要：

  旋转丢失：双Murrayaquinone A 的第一个对映选择性全合成的简明策略利用无痕立体化学交换形成对映体富集的联苯核心，并以双向方式与天然产物进行精制。在一条不成功的初始路线上观察到的外消旋作用促使人们对双醌 A 和相关联醌的构型稳定性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201104726

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Biphenols from 1,4-Diketones by Traceless Central-to-Axial Chirality Exchange
  作者：Fenghai Guo、Leah C. Konkol、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja108717r

  日期：2011.1.12

  A method for the enantioselective synthesis of biphenols from readily prepared 1,4-diketones is reported. Key to the success of this method is the highly selective transfer of central to axial chirality during a double aromatization event triggered by BF3 center dot OEt2. On the basis of X-ray crystallographic data, a stereochemical model for this chirality exchange process is put forth.
• Enantioselective Total Synthesis and Studies into the Configurational Stability of Bismurrayaquinone A
  作者：Leah C. Konkol、Fenghai Guo、Amy A. Sarjeant、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201104726

  日期：2011.10.10

  concise strategy of the first enantioselective total synthesis of bismurrayaquinone A utilized traceless stereochemical exchange to form an enantioenriched biphenyl core that was elaborated in a bidirectional manner to the natural product. Observed racemization on an unsuccessful initial route prompted studies into the configurational stability of bismurrayaquinone A and related biquinones.

  旋转丢失：双Murrayaquinone A 的第一个对映选择性全合成的简明策略利用无痕立体化学交换形成对映体富集的联苯核心，并以双向方式与天然产物进行精制。在一条不成功的初始路线上观察到的外消旋作用促使人们对双醌 A 和相关联醌的构型稳定性进行了研究。