7-[(2S,3R,4R,5R)-2-ethynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine | 1191237-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[(2S,3R,4R,5R)-2-ethynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• CAS: 1191237-74-7
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₄
• 分子量: 560.652
• InChiKey: UXSHQFVLNWSTMH-OFBSXFOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2S,3R,4R,5R)-2-ethynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以110 mg的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-2-ethynyl-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS

  摘要：

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。

  公开号：

  US20170071964A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-yne-2,5-diol 在 sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.2 g的产率得到7-[(2S,3R,4R,5R)-2-ethynyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS

  摘要：

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。

  公开号：

  US20170071964A1

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of a series of 1′-substituted 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleosides
  作者：Aesop Cho、Oliver L. Saunders、Thomas Butler、Lijun Zhang、Jie Xu、Jennifer E. Vela、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.105

  日期：2012.4

  A series of 1′-substituted analogs of 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleoside were prepared and evaluated for the potential as antiviral agents. These compounds showed a broad range of inhibitory activity against various RNA viruses. In particular, the whole cell potency against HCV when R = CN was attributed to inhibition of HCV NS5B polymerase and intracellular concentration of the corresponding

  制备了一系列 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-核苷的 1'-取代类似物，并评估了其作为抗病毒剂的潜力。这些化合物对各种 RNA 病毒显示出广泛的抑制活性。特别是，当 R = CN 时，全细胞对 HCV 的效力归因于 HCV NS5B 聚合酶的抑制和相应核苷三磷酸的细胞内浓度。
• Asymmetric synthesis of sulfoximines, sulfonimidoyl fluorides and sulfonimidamides enabled by an enantiopure bifunctional S(VI) reagent
  作者：Shun Teng、Zachary P. Shultz、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1038/s41557-023-01419-3

  日期：2024.2

  bifunctional S(VI) transfer reagent t-BuSF to overcome current synthetic limitations. Here, we disclose a reagent platform that serves as a chiral sulfur fluorine exchange template for the rapid asymmetric synthesis of over 70 sulfoximines, sulfonimidoyl fluorides and sulfonimidamides with excellent enantiomeric excess and good overall yields. Furthermore, the practical utility of the bifunctional S(VI) transfer

  人们对扩展三维化学空间以设计新材料和药物的兴趣日益浓厚，从而产生了对常用分子功能的等排取代基团的需求。与非手性硫基和碳基对应物相比，手性 S(VI) 官能团的结构和化学性质提供了独特的空间和电子特征。通过立体化学控制操纵 S(VI) 中心以引入结构变异仍然是一个综合挑战。磺酰亚胺酰氟的稳定性和硫氟交换化学的效率使得对映体纯双功能 S(VI) 转移试剂t -BuSF 的开发能够克服当前的合成限制。在这里，我们公开了一种试剂平台，作为手性硫氟交换模板，用于快速不对称合成 70 多种亚砜亚胺、磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺，具有优异的对映体过量和良好的总产率。此外，双功能S(VI)转移试剂的实用性在对映体纯药物中间体和类似物的合成中得到了证明。
• 1' -substituted carba-nucleoside analogs for antiviral treatment
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2937350A1

  公开（公告）日：2015-10-28

  Provided are pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl, imidazo[1,5-f][1,2,4]triazinyl, imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl, and [1,2,4]triazolo[4,3-f][1,2,4]triazinyl nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein the 1' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  本发明提供了吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪基、咪唑并[1,5-f][1,2,4]三嗪基、咪唑并[1,2-f][1,2,4]三嗪基和[1,2,4]三唑并[4,3-f][1,2,4]三嗪基核苷、核苷磷酸酯及其原药，其中核苷糖的 1'位被取代。所提供的化合物、组合物和方法可用于治疗黄病毒科病毒感染，尤其是丙型肝炎感染。
• Methods for treating arenaviridae and coronaviridae virus infections
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US10695361B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  本发明提供了通过施用核苷及其原药治疗阿伦病毒科和冠状病毒科病毒感染的方法，核苷及其原药的式I为：其中核苷糖的1′位被取代。 所提供的化合物、组合物和方法尤其适用于治疗拉沙病毒和朱宁病毒感染。
• Methods and compounds for treating paramyxoviridae virus infections
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10696679B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了通过施用式 I 的核糖苷、核糖苷磷酸盐及其原药治疗副粘病毒科病毒感染的方法： 其中核苷糖的 1′位被取代。所提供的化合物、组合物和方法尤其适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。