2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-α-D-galactopyranosyl chloride | 78878-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-chloro-5-(oxan-2-yloxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 78878-52-1
• 化学式: C₃₂H₃₅ClO₇
• 分子量: 567.079
• InChiKey: BYIQTVODDBVJQV-UOVQFAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-α-D-galactopyranosyl chloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 propyl O-(2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides from "standardized intermediates." Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside related to the blood group B determinant

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a061
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 、 四氯化碳 、 Wilkinson's catalyst 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4

文献信息

• Oligosaccharides from “standardized intermediates”. Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside isomeric with the blood-group B, type 2 determinant
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88171-3

  日期：1983.3

  Building block derivatives of the component monosaccharides were used to construct the tetrasaccharide glycoside 15, in which an alpha-D-Galp-(1 leads to 4)-D-Gal linkage replaces the alpha-(1 leads to 3) linkage of the human blood-group B, type 2, determinant structure. The initial coupling of 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-alpha-D-galactopyranosyl chloride to allyl 2-acetamido-3

  组分单糖的结构单元衍生物用于构建四糖苷15，其中的α-D-Galp-（1导致4）-D-Gal键取代了人类的alpha-（1导致3）键。 B型血型2，决定因素结构。2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（四氢吡喃-2-基）-α-D-吡喃半乳糖基氯与烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-的初始偶联O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷随后在O-4'（给出8）或O-2'（给出3）处选择性脱保护二糖产物。8到15的转化涉及与四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴的连续偶联（8导致11），在O-2'处的O-脱苯甲酰化（11导致12），与三-O-偶合苄基-α-L-呋喃核糖基溴（12导致14），氢解产生O-脱苄基（14导致15）。或者，将3个α-L-岩藻糖基化得到6，并且将6在O-4'处选择性脱保护得到7。但是，对α-D-半乳糖基化物7的尝试是不成功的。中间体二糖（8）和三糖（12）糖苷的未取代形式通过适当的解封步骤获得。
• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. Precursors of β-linked, interior d-galactopyranose units having chain extension at position 4, or positions 4 and 2
  作者：Charles W. Slife、Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80851-4

  日期：1981.7

  derivatives (4 and 14) . Benzoyl, allyl, tert -butyldimethylsilyl, and tetrahydro-2-pyranyl groups, respectively, were incorporated at position 4 by derivatization of the otherwise fully substituted 1-propenyl glycoside 7 , or its precursor 15 . The fully substituted propenyl glycosides (8a-d) were converted into the 1-hydroxy compounds (9a-d) by mercuric ion-catalyzed hydrolysis, and thence directly into

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直
• Oligosaccharides from "standardized intermediates." Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside related to the blood group B determinant
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1021/ja00389a061

  日期：1982.12