4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole | 1270943-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propylpyrazole
• CAS: 1270943-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrClN₂
• 分子量: 313.625
• InChiKey: WIRPIWVWRZOBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole 、 1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以133 mg的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,1'-dimethyl-5-propyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  快速一锅四步合成高荧光1,3,4,5-四取代吡唑§

  摘要：

  1,3,4,5-四取代的吡唑可以一锅四步的顺序快速有效地合成，该顺序由Sonogashira偶联，加成环缩合，溴化和Suzuki偶联组成。第二步和最后一步是微波辅助的，根据顺序催化，最终步骤无需添加其他Pd催化剂。标题化合物显示出强烈的蓝色荧光和高量子产率。

  DOI：

  10.1021/ol2004947
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)hex-2-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-propyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  快速一锅四步合成高荧光1,3,4,5-四取代吡唑§

  摘要：

  1,3,4,5-四取代的吡唑可以一锅四步的顺序快速有效地合成，该顺序由Sonogashira偶联，加成环缩合，溴化和Suzuki偶联组成。第二步和最后一步是微波辅助的，根据顺序催化，最终步骤无需添加其他Pd催化剂。标题化合物显示出强烈的蓝色荧光和高量子产率。

  DOI：

  10.1021/ol2004947