1-(4-chlorophenyl)hex-2-yn-1-one | 108462-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)hex-2-yn-1-one
• CAS: 108462-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: JHMPIQHEHSGCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)hex-2-yn-1-one 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 8.0h， 以37%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的炔酮向呋喃的重排

  摘要：

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85090-x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 4-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-(4-chlorophenyl)hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速高效的连续法合成壬诺酮和吡唑类化合物

  摘要：

  通过生成活化的乙炔锂，在连续流动系统中合成炔酮和多取代的吡唑的有效方法。该系统是在温和的反应条件下进行快速，简便和无过渡金属过程的有力策略，与台式方法相比，该方法可提供更好的试剂控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900468

文献信息

• PPh₃-KOBu^t–Mediated Cyclization Reaction of <font>β</font>-Ketoesters with Alkynyl Ketones: Synthesis of Functionalized 2-Pyrones
  作者：Bin Hu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1080/00397911.2010.517374

  日期：2011.11.1

  Abstract Cyclization of alkynyl ketones with β-ketoesters mediated by PPh3 and KOBut to synthesize 2-pyrone derivatives was systematically described. A variety of β-ketoesters reacted with alkynyl ketones to give functionalized 2-pyrones in moderate to good yields under mild conditions.

  摘要 系统地描述了由 PPh3 和 KOBut 介导的炔基酮与 β-酮酯环化合成 2-吡喃酮衍生物。各种 β-酮酯与炔基酮反应，在温和条件下以中等至良好的产率得到官能化的 2-吡喃酮。
• Synthesis of Ynones via Recyclable Polystyrene-Supported Palladium(0) Complex Catalyzed Acylation of Terminal Alkynes with Acyl Chlorides under Copper- and Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1055/s-0030-1259322

  日期：2011.2

  Herein, a highly efficient method for the copper- and solvent-freecoupling reaction of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzedby 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone-functionalizedpolystyrene resin-supported Pd(0) complex is described. Acyl chloridesare easily coupled with terminal alkynes, giving good to high yieldsin the presence of a low catalyst loading (1 mol% Pd) inEt 3 N

  在此，描述了一种由 1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟氨基硫脲官能化聚苯乙烯树脂负载的 Pd(0) 配合物催化的酰氯和末端炔烃的无铜和无溶剂偶联反应的高效方法。酰氯很容易与末端炔烃偶联，在室温和有氧条件下，在 Et 3 N 中存在低催化剂负载量（1 mol% Pd）的情况下，可产生良好或高产率。离心后，负载型催化剂可以回收和重复使用多次，活性仅略有下降。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Rapid One-Pot, Four-Step Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol2004947

  日期：2011.4.15

  1,3,4,5-Tetrasubstituted pyrazoles can be rapidly and efficiently synthesized in a one-pot, four-step sequence consisting of Sonogashira coupling, addition−cyclocondensation, bromination, and Suzuki coupling. The second and the last step are microwave-assisted, and according to sequential catalysis, no addition of further Pd catalyst is needed for the terminal step. The title compounds show intense

  1,3,4,5-四取代的吡唑可以一锅四步的顺序快速有效地合成，该顺序由Sonogashira偶联，加成环缩合，溴化和Suzuki偶联组成。第二步和最后一步是微波辅助的，根据顺序催化，最终步骤无需添加其他Pd催化剂。标题化合物显示出强烈的蓝色荧光和高量子产率。
• Michael Addition-Lactonization Reaction of Electron-Deficient Alkynes with N-(Diphenylmethylene)glycinates: An Efficient Synthesis of 3-Amino-2-pyrone Derivatives
  作者：Tao Lu、Qing-Fa Zhou、Yong Zhu、Wei-Fang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217098

  日期：2010.1

  approach is based on the Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinates to various alkynyl ketones, followed by lactonization using 10 mol% sodium hydroxide as catalyst. Aromatic and aliphatic alkynyl ketones were converted into the corresponding 3-amino-2-pyrone derivatives in moderate to high yields. When methyl propiolate was submitted to the reaction, α,β-dehydroamino acids were formed in good

  已经开发了温和而有效的合成3-氨基-2-吡喃酮衍生物的方法。该方法基于将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸盐迈克尔加成到各种炔基酮中，然后使用10mol％氢氧化钠作为催化剂进行内酯化。将芳族和脂族炔基酮以中等至高产率转化为相应的3-氨基-2-吡喃酮衍生物。当丙酸甲酯进行反应时，以良好的产率形成α，β-脱氢氨基酸。 3-氨基-2-吡喃酮衍生物-炔基酮-迈克尔加成-内酯化-合成