3-benzoyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole | 77989-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: Phenyl-(4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)methanone
• CAS: 77989-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: UDPXFMRWDJRTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-phenyl-4-(2-phenylbenzo[d][1,3]dioxol-2-yl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  4 H -1,2,6-噻二嗪对Afford 1,2,5-噻二唑的酸和/或热介导的环收缩

  摘要：

  3'，5'-二芳基螺（苯并[ d ] [1,3]二恶唑-2,4'-[1,2,6]噻二嗪）的近定量酸和/或热介导的环收缩提供3-芳基-4-（2-芳基苯并[ d ] [1,3]二氧杂-2-基）-1,2,5-噻二唑。研究了反应范围，提供了该环收缩的11个实例。提出了双重Wagner-Meerwein反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01929
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到3-benzoyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a

文献信息

• Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds
  作者：Xiao-Guang Duan、Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a703033i

  日期：——

  Activated allylic compounds react with trithiazyl trichloride, (NSCl)3, to give 1,2,5-thiadiazoles 1 and isothiazoles 2. An allylic 2-substituent normally prevents formation of an aromatic 1,2,5-thiadiazole, and isothiazole formation becomes the major pathway. Simple allylic compounds are not very reactive towards (NSCl)3 but a terminal electron withdrawing group (CO2Et) enhances the reactivity. With unsymmetrical allylic compounds, isothiazole formation is regiospecific placing the more electron withdrawing group adjacent to the ring sulfur. 1,3-Diketones give 3-acyl-1,2,5-thiadiazoles; unsymmetrical 1,3-diketones give these thiadiazoles regiospecifically, explicable by cyclisation of an intermediate onto the more reactive carbonyl group. 1,4-Diketones give 3,4-diacyl-1,2,5-thiadiazoles; thus 1,2-dibenzoyl-ethane, -ethene and -ethyne all give 3,4-dibenzoylthiadiazole (40–44%). Many of these trithiazyl trichloride reactions provide attractive one-step routes to 1,2,5-thiadiazoles and isothiazoles.

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。
• Mataka, Shuntaro; Hosoki, Akira; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1681 - 1685
  作者：Mataka, Shuntaro、Hosoki, Akira、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172
  作者：Bae, Su-Hak、Kim, Kyongtae、Park, Young Ja

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 4-Substituted 3-Aroyl-1,2,5-thiadiazoles by the Reaction of Tetranitrogen Tetrasulfide with Diaroylmethanes and Aroylacetones
  作者：Shuntaro Mataka、Akira Hosoki、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1982-30032

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;HOSOKI, AKIRA;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASASHI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 976
  作者：MATAKA, SHUNTARO、HOSOKI, AKIRA、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——