1,3-diphenyl-2-(2-((1-phenylcyclopropyl)ethynyl)benzylidene)propane-1,3-dione | 1189356-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(2-((1-phenylcyclopropyl)ethynyl)benzylidene)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-[[2-[2-(1-phenylcyclopropyl)ethynyl]phenyl]methylidene]propane-1,3-dione
• CAS: 1189356-44-2
• 化学式: C₃₃H₂₄O₂
• 分子量: 452.552
• InChiKey: SDRQEQVELNGQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(2-((1-phenylcyclopropyl)ethynyl)benzylidene)propane-1,3-dione 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-benzoyl-1-(2-phenylcyclobut-1-enyl)-1-phenylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯丙醇重排终止的路易斯酸催化的区域发散性串联阳离子环化/环扩环的选择性控制

  摘要：

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901628
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1-Phenylcyclopropyl)ethynyl]benzaldehyde 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-diphenyl-2-(2-((1-phenylcyclopropyl)ethynyl)benzylidene)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  苯丙醇重排终止的路易斯酸催化的区域发散性串联阳离子环化/环扩环的选择性控制

  摘要：

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901628

文献信息

• Selectivity Control in Lewis Acid Catalyzed Regiodivergent Tandem Cationic Cyclization/Ring Expansion Terminated by Pinacol Rearrangement
  作者：Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901628

  日期：2009.8.3

  Catalyst is key: The title reaction sequence has been carried out on 1 in the presence of AgSbF6 (5 mol %) in DCE or In(OTf)3 (5 mol %) with MeOH (4 equiv) to afford 2 or 3, respectively, in up to >20:1 ratio (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。