(R)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352286-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1352286-67-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: AAETUTIJDPWXDP-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 Stewart-Grubbs catalyst 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氟对苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-6-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol203161u

  日期：2012.1.6

  Tirandamycin C is a newly isolated member of the tetramic acid family natural products. We described herein the first enantioselective synthesis of natural (−)-tirandamycin C, the postulated biosynthetic precursor of other members of this family. The highly stereoselective (>15:1) mismatched double asymmetric γ-stannylcrotylboration reaction of aldehyde 8 with crotylborane reagent (R)-E-9 was utilized

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。