(2S,4R)-2-{4-[(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 267881-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-{4-[(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-2-[4-[[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]methyl]phenyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 267881-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 390.503
• InChiKey: KIEXNEUUYQJXBO-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-{4-[(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S) J-111,225
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.314
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-{4-[(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.314

文献信息

• A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.
  作者：HIDEAKI IMAMURA、AYA SHIMIZU、HIROKI SATO、YUICHI SUGIMOTO、SHUNJI SAKURABA、RIE NAGANO、KOJI YAMADA、TERUTAKA HASHIZUME、HAJIME MORISHIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.314

  日期：——