1-ethyl-3-(thiazol-2-yl)urea | 38914-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-(thiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 3-Ethyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)urea；1-ethyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)urea
• CAS: 38914-23-7
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• mdl: MFCD03470528
• 分子量: 171.223
• InChiKey: QJLXNWDDALWJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(thiazol-2-yl)urea 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 ethyl-{5-nitro-3-[2-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3H-thiazol-2-ylidene}-urea
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-3-（3-烷基-5-硝基-4-噻唑啉-2-亚基）脲和相关化合物作为血吸虫杀虫剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 异氰酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-(thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型尿素衍生物的合成、抗菌、抗癌和计算机研究

  摘要：

  烷基或芳基异氰酸酯与一些伯胺在乙腈中在室温下反应得到相应的烷基-和芳基-脲衍生物。所制备的尿素化合物均经FTIR、NMR和元素分析鉴定。化合物1和3经单晶 X 射线衍射证实。4-甲苯磺酰基异氰酸酯与芳胺反应1，2，3，和2,4-二氯苯胺，得到相应的磺酰脲衍生物5-8。同样，异氰酸酯与 2,4-二氯苯胺、5-甲基异恶唑-3-胺和 2-氨基噻唑衍生物反应得到相应的脲衍生物9-17. 所有制备的化合物5-17都作为抗微生物和抗 HepG2 药物进行了体外测试。此外，还讨论了分析 TP53-exon4 和 TP53-exon7 的基因表达、DNA 损伤值和 DNA 片段化百分比。化合物5和8 分别记录了对测试微生物菌株的最高活性，对白色念珠菌(50 mm) 和B. mycoides (40 mm) 的活性最大。化合物5以 0.0489 µM 的 MIC 水平抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104953

文献信息

• [EN] INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010146351A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A series of morpholine derivatives, substituted in the 4-position by a substituted carbonyl or sulfonyl moiety, and in the 3-position by an optionally substituted indol-3-ylmethyl group, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在4-位置被取代的吗啉衍生物，通过取代的羰基或磺酰基团取代，并在3-位置通过一个可选择取代的吲哚-3-基甲基基团，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。
• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• Discovery and Optimization of Isoquinoline Ethyl Ureas as Antibacterial Agents
  作者：Philippe Panchaud、Thierry Bruyère、Anne-Catherine Blumstein、Daniel Bur、Alain Chambovey、Eric A. Ertel、Markus Gude、Christian Hubschwerlen、Loïc Jacob、Thierry Kimmerlin、Thomas Pfeifer、Lars Prade、Peter Seiler、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01834

  日期：2017.5.11

  Our strategy to combat resistant bacteria consisted of targeting the GyrB/ParE ATP-binding sites located on bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV and not utilized by marketed antibiotics. Screening around the minimal ethyl urea binding motif led to the identification of isoquinoline ethyl urea 13 as a promising starting point for fragment evolution. The optimization was guided by structure-based design and focused on antibacterial activity in vitro and in vivo, culminating in the discovery of unprecedented substituents able to interact with conserved residues within the ATP-binding site. A detailed characterization of the lead compound highlighted the potential for treatment of the problematic fluoroquinolone-resistant MRSA, VRE, and S. pneumoniae, and the possibility to offer patients an intravenous-to-oral switch therapy was supported by the identification of a suitable prodrug concept. Eventually, hERG K-channel block was identified as the main limitation of this chemical series, and efforts toward its minimization are reported.
• GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Immunomet Therapeutics Inc.

  公开号：EP3131877A1

  公开（公告）日：2017-02-22