(3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol | 228267-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-hydroxybutyl]carbamate
• CAS: 228267-21-8
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₆Si
• 分子量: 469.694
• InChiKey: FCHYMBSKLSGTHF-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-formylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.314
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzaldehyde dimethyl acetal)magnesium (II) bromide 、 tert-butyl (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.314

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870
  作者：Hideaki Imamura、Aya Shimizu、Hiroki Sato、Yuichi Sugimoto、Shunji Sakuraba、Shigeru Nakajima、Shinnosuke Abe、Keiko Miura、Ikuko Nishimura、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00685-2

  日期：2000.9

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.
  作者：HIDEAKI IMAMURA、AYA SHIMIZU、HIROKI SATO、YUICHI SUGIMOTO、SHUNJI SAKURABA、RIE NAGANO、KOJI YAMADA、TERUTAKA HASHIZUME、HAJIME MORISHIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.314

  日期：——