(3aS,5aS,8aR,8bR)-6-Eth-(Z)-ylidene-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione | 910229-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (3aS,5aS,8aR,8bR)-6-Eth-(Z)-ylidene-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione
• 英文别名: (3aS,5aS,6Z,8aR,8bR)-6-ethylidene-5a-methyl-4,5,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-2-thione
• CAS: 910229-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: KDONZNPJJQINDX-IWKYRAHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,8aR,8bR)-6-Eth-(Z)-ylidene-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 Thiocarbonic acid O-[(3aR,4R,5R,7aS)-1-eth-(Z)-ylidene-5-iodo-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,5aS,8aR,8bR)-6-Eth-(Z)-ylidene-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115