烯丙基硫代氨基甲酸 O-乙酯 | 817-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 烯丙基硫代氨基甲酸 O-乙酯
• 中文别名: 烯丙基硫代氨基甲酸O-乙酯
• 英文名称: N-allyl O-ethyl thiocarbamate
• 英文别名: allyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester；Allyl-thiocarbamidsaeure-O-aethylester；N-Allyl-thiourethan；N-allyl-O-ethyl thionocarbamate；Carbamic acid, N-allylthio-, O-ethyl ester；O-ethyl N-prop-2-enylcarbamothioate
• CAS: 817-97-0
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• mdl: MFCD01737804
• 分子量: 145.225
• InChiKey: ZRPRNLNEYWYWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-130 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1195

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硫代氨基甲酸 O-乙酯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANEFELD W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1974, NO 12, 2015-2018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 以 乙醇 为溶剂， 以93.3%的产率得到烯丙基硫代氨基甲酸 O-乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-allyl-O-alkyl thionocarbamates

  摘要：

  公开了一种制备N-烯丙基-O-烷基硫代氨基甲酸酯的工艺改进，该工艺通过烯丙基异硫氰酸酯与醇的反应进行，其特点是使用了一种催化剂，该催化剂的通式为：##STR1##其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自烷基或芳基或其混合物，M代表周期表中III B、IV B或V B族的金属，n是整数0或1；前提是n1、n2、n3、n4和n5的总和等于金属M的价数。

  公开号：

  US04456560A1

文献信息

• Niaziminin, a Thiocarbamate from the Leaves of<i>Moringa oleifera</i>, Holds a Strict Structural Requirement for Inhibition of Tumor-Promoter-Induced Epstein-Barr Virus Activation
  作者：Akira Murakami、Yumi Kitazono、Suratwadee Jiwajinda、Koichi Koshimizu、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1055/s-2006-957442

  日期：1998.5

  Three known thiocarbamate (TC)- and isothiocyanate (ITC)-related compounds have been isolated from the leaves of Moringa oleifera, a traditional herb in southeast Asia, as inhibitors of tumor promoter teleocidin B-4-induced Epstein-Barr virus (EBV) activation in Raji cells. Interestingly, only niaziminin among 10 TCs including 8 synthetic ones showed considerable inhibition against EBV activation. The structure-activity relationships indicated that the presence of an acetoxy group at the 4′-position of niaziminin is important and indispensable for inhibition. On the other hand, among the ITC-related compounds, naturally occurring 4-[(4′-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl]ITC and commercially available allyl- and benzyl-ITC significantly inhibited activation, suggesting that the isothiocyano group is a critical structural factor for activity.

  从东南亚传统草药辣木的叶子中分离出三种已知的硫代氨基甲酸盐（TC）和异硫氰酸盐（ITC）相关化合物，它们被鉴定为肿瘤促进剂大田软海绵素B-4诱导的Raji细胞中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制剂。有趣的是，在包括8种合成化合物在内的10种TC中，只有niaziminin表现出对EBV激活的显著抑制作用。结构-活性关系研究表明，niaziminin在4′-位置上的乙酰氧基对于抑制作用至关重要且不可或缺。另一方面，在ITC相关化合物中，天然存在的4-[(4′-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氧)苄基]ITC以及市售的烯丙基-和苄基-ITC均显著抑制激活，表明异硫氰酸根基团是活性中的关键结构因素。
• 1H-IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1256582A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  A 1H-imidazopyridine derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof having an inhibitory action against production of a cytokine: wherein R1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; R2 represents a cycloalkyl group, an alkyl group, an aryl group, cyano group, mercapto group, carboxyl group, or carbamoyl group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring; R3 represents an amino group or a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and k represents an integer of from 0 to 3; provided that the compound wherein R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group and R2 is a non-substituted alkyl group is excluded.

  以下是通用公式（I）所代表的1H-咪唑吡啶衍生物或其对细胞因子产生抑制作用的盐，其中R1代表氢原子、烷基、环烷基或芳基；R2代表环烷基、烷基、芳基、氰基、巯基、羧基或氨基甲酰基；环A代表同环或异环；R3代表氨基或饱和氮杂环基；k代表0到3的整数；但其中R3代表饱和氮杂环基且R2为非取代烷基的化合物被排除在外。
• Identification of New, Odor-Active Thiocarbamates in Cress Extracts and Structure−Activity Studies on Synthesized Homologues
  作者：Katharina Breme、Xavier Fernandez、Uwe J. Meierhenrich、Hugues Brevard、Daniel Joulain

  DOI：10.1021/jf062856e

  日期：2007.3.1

  botanical order Brassicales and produces glucosinolates, which are important precursors of nitrogen- and sulfur-containing compounds. Those compounds often present low perception thresholds and various olfactive notes and are thus of interest to the flavor and fragrance chemistry. When the study of organonitrogen and organosulfur compounds is undertaken, Brassicale extracts are one of the matrices of choice

  在水芹提取物中鉴定出新的，有气味的含氮和硫的化合物。水芹属于植物十字花科，并产生芥子油苷，芥子油苷是含氮和硫的化合物的重要前体。这些化合物通常呈现出低的感知阈值和各种嗅觉，因此对于风味和香气化学是令人感兴趣的。在进行有机氮和有机硫化合物的研究时，十字花科植物提取物是选择的基质之一。通过分析（GC-MS，GC-FPD）和化学（分馏）方法研究了水芹提取物，以鉴定出新的有趣的香气化合物。在水芹提取物中发现了两个从未报道过的化合物，其中既含氮又含硫：N-苄基O-乙基硫代氨基甲酸酯和N-苯乙基O-乙基硫代氨基甲酸酯。这两个分子具有感官上的意义，合成了它们的同系物，并进行了感官测试（静态和GC嗅探）。它们的气味从大蒜和洋葱到绿色，蘑菇状和水芹状，再到新鲜的，留兰香状。本文介绍了一系列O-烷基硫代氨基甲酸酯的来源，化学合成和感官特性。
• 1h-imidazopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054182A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A 1H-imidazopyridine derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof having an inhibitory action against production of a cytokine: 1 wherein R 1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; R 2 represents a cycloalkyl group, an alkyl group, an aryl group, cyano group, mercapto group, carboxyl group, or carbamoyl group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring; R 3 represents an amino group or a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and k represents an integer of from 0 to 3; provided that the compound wherein R 3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group and R 2 is a non-substituted alkyl group is excluded.

  以下是一种1H-咪唑吡啶衍生物，其化学式如下（I），或其盐，具有抑制细胞因子产生的作用： 其中，R1代表氢原子、烷基、环烷基或芳基；R2代表环烷基、烷基、芳基、氰基、巯基、羧基或氨基甲酰基；环A代表同环或异环；R3代表氨基或饱和含氮杂环基；k表示0到3的整数；但其中R3代表饱和含氮杂环基，且R2为非取代烷基的化合物被排除在外。
• Process for the preparation of N-allyl-o-alkyl-thioncarbamates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0101877A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Processes for the preparation of N-allyl-O-alkyl thionocarbamates are disclosed. The first comprises reacting an an aqueous solvent and in the presence of a phase transfer catalyst a cyanide salt, sulfur and an allyl halide to form an allyl isothiocyanate and then reacting said allyl isothiocyanate in the presence of certain catalysts with an alcohol. The second comprises an improvement in the process for the preparation of N-allyl-O-alkyl thionocarbamates by the reaction of an allyl isothiocyanate with an alcohol. The improvement comprises the use of a catalyst of the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, and Rs are individually selected from alkyl or aryl or a mixture thereof, M represents a metal from Group III B, IV B, or V B of the Periodic Table of the Elements, and n is the integer 0 or 1; provided that the sum of n1, n2, n3, n4, and ns equals the valance of said metal M.

  本发明公开了制备 N-烯丙基-O-烷基硫代氨基甲酸酯的工艺。第一种工艺包括在相转移催化剂存在下，使氰化盐、硫和烯丙基卤化物与水性溶剂反应生成异硫氰酸烯丙酯，然后在某些催化剂存在下使所述异硫氰酸烯丙酯与醇反应。 第二种包括通过异硫氰酸烯丙酯与醇反应制备 N-烯丙基-O-烷基硫代氨基甲酸盐工艺的改进。该改进包括使用通式的催化剂： 其中 R1、R2、R3、R4 和 Rs 分别选自烷基或芳基或它们的混合物，M 代表元素周期表中第 III B、IV B 或 V B 族的金属，n 是 0 或 1 的整数；条件是 n1、n2、n3、n4 和 ns 的总和等于所述金属 M 的价。