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燕麦敌 | 2303-16-4

中文名称
燕麦敌
中文别名
燕麦威;S-2,3-二氯烯丙基二异丙基硫代氨基甲酸酯;2,3-二氯燃丙基-N,N-二异丙基硫赶氨基甲酸酯;二异丙基硫代氨基甲酸-2,3-二氯烯丙酯;二氯烯丹
英文名称
di-allate
英文别名
diallate;Diallat;S-(2,3-dichloroprop-2-enyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
燕麦敌化学式
CAS
2303-16-4
化学式
C10H17Cl2NOS
mdl
——
分子量
270.223
InChiKey
SPANOECCGNXGNR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    25-30℃
  • 沸点:
    bp9 150°
  • 密度:
    1.1556 (rough estimate)
  • 闪点:
    >100 °C
  • 物理描述:
    Used as an herbicide.
  • 颜色/状态:
    BROWN LIQUID
  • 溶解度:
    SOL IN WATER 14 PPM @ 25 °C
  • 蒸汽压力:
    1.5X10-4 MM HG @ 25 °C
  • 稳定性/保质期:
    INDEFINITELY STABLE; NOT SENSITIVE TO LIGHT OR HEAT
  • 分解:
    DECOMP AT TEMP GREATER THAN 200 °C
  • 腐蚀性:
    NONCORROSIVE

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    45.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
鼠标肝微粒体代谢顺式和反式-(14)C=O-二醇酸盐,在NADPH依赖反应中,主要产生(14)CO2,在没有谷胱甘肽(GSH)的情况下,以及在GSH存在时产生(14)CO2和S-(二异丙基羧基)-GSH。给予任一异构体的老鼠除了排出(14)CO2(20%)外,还排出S-二异丙基羧基衍生物的巯基尿酸(62%)、半胱氨酸(7%)和巯基乙酸(1.5%)。这条途径似乎涉及亚磺氧化,亚磺酸盐与GSH和非酶促反应以及巯基尿酸的形成。
MOUSE HEPATIC MICROSOMES METABOLIZE CIS- & TRANS-(14)C=O-DIALLATE IN NADPH-DEPENDENT REACTION, YIELDING PRIMARILY (14)CO2 IN ABSENCE OF GLUTATHIONE (GSH) & (14)CO2 & S-(DIISOPROPYLCARBAMOYL)-GSH IN PRESENCE OF GSH. RATS ADMIN EITHER ISOMER EXCRETE S-DIISOPROPYLCARBAMOYL DERIV OF MERCAPTURIC ACID (62%), CYSTEINE (7%) & MERCAPTOACETIC ACID (1.5%) IN ADDN TO (14)CO2 (20%). PATHWAY APPEARS TO INVOLVE SULFOXIDATION, NONENZYMATIC REACTION OF SULFOXIDE WITH GSH & MERCAPTURIC ACID FORMATION.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
以口服方式处理多种促突变剂和含卤代烯基或卤代烷基取代基的致癌物的老鼠,会从敌草快中排出少量尿液中的2-卤代丙烯酸,例如2-氯丙烯酸和2,3-二氯丙烯酸。
RATS TREATED ORALLY WITH SEVERAL PROMUTAGENS & CARCINOGENS CONTAINING HALOALLYL OR HALOPROPYL SUBSTITUENTS EXCRETE SMALL AMT OF URINARY 2-HALOACRYLIC ACIDS SUCH AS 2-CHLOROACRYLIC ACID & 2,3-DICHLOROACRYLIC ACID FROM DIALLATE.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
Diallyl异构体的代谢通过它们的亚砜形式,在小鼠肝脏微粒体氧化酶系统中形成2-氯丙烯醛,并在小鼠和大鼠体内以及它们的肝脏氧化酶准备中形成2,3-二氯-2-丙烯-1-磺酸。
METABOLISM OF DIALLATE ISOMERS PROCEEDS VIA THEIR SULFOXIDES TO FORM 2-CHLOROACROLEIN IN MOUSE HEPATIC MICROSOMAL OXIDASE SYSTEM & 2,3-DICHLORO-2-PROPENE-1-SULFONIC ACID IN MICE & RATS IN VIVO & THEIR LIVER OXIDASE PREPN.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
拟定的敌草隆、杀草隆和磺伏隆的代谢物通过高效液相色谱(HPLC)和气相色谱(GLC)顶空分析被鉴定并定量为氯代乙炔和氯代烯基硫醇。定量关系表明,硫代氨基甲酸盐在仅混合功能氧化酶系统的代谢激活下产生氯代乙炔,而当谷胱甘肽/谷胱甘肽-S-转移酶系统也存在时,中间的S-氧化产物被转化为氯代烯基硫醇,从而解毒。三种化合物在大鼠微粒体混合功能氧化酶中的主要代谢物通过HPLC共色谱法被鉴定为相应的亚砜。得出结论,致突变氯代乙炔的形成主要涉及敌草隆的亚砜化,随后是sigma迁移重排-1,2-消除反应,以及杀草隆和磺伏隆的S-甲烯羟基化,然后是其alpha-羟基中间体的分解。谷胱甘肽-S-转移酶催化的与谷胱甘肽的竞争性结合将亚砜化的中间体从涉及氯代乙炔形成的激活转向氯代烯基硫醇释放的解毒。
The proposed metabolites of diallate, triallate, and sulfallate were identified and quantitated by HPLC and GLC headspace analysis as chloroacroleins and chloroallylthiols. The quantitative relationships indicate that the thiocarbamates yield chloroacroleins on metabolic activation with the mixed function oxidase system alone, while the intermediate S-oxidation products were detoxified on diversion to chloroallylthiols when the glutathione/glutathione-S-transferase system was also present. The major mouse microsomal mixed function oxidase metabolites of three compounds were identified by HPLC cochromatography as the corresponding sulfoxides. It was concluded that the formation of mutagenic chloroacroleins involves primarily sulfoxidation of diallate followed by sigmatropic rearrangement-1,2-elimination reactions and S-methylene hydroxylation of triallate and sulfallate and then decomposition of their alpha-hydroxy intermediates. Competing glutathione-S-transferase catalyzed conjugations with glutathione divert the sulfoxidized intermediates from activation involving chloroacrolein formation to detoxification on chloroallylthiol liberation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
美国环保局健康与环境评估办公室的人类健康评估小组对敌草快进行了致癌性评估。根据他们的分析,敌草快的证据权重为C组,这是基于动物中的有限证据。在人类中没有可用数据。作为C组化学物质,敌草快被认为是一种可能的 human致癌物。
The Human Health Assessment Group in EPA's Office of Health and Environmental Assessment has evaluated diallate for carcinogenicity. According to their analysis, the weight-of-evidence for diallate is group C, which is based on limited evidence in animals. No data is available in human. As a group C chemical, diallate is considered to be a possible human carcinogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估:第3组:该物质对人类致癌性无法分类。
No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构致癌物:敌草快
IARC Carcinogenic Agent:Diallate
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构(IARC)致癌物分类:第3组:对其对人类的致癌性无法分类
IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
毒理性
  • 致癌物分类
国际癌症研究机构专著:第30卷:(1983年)杂项杀虫剂
IARC Monographs:Volume 30: (1983) Miscellaneous Pesticides
来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)
吸收、分配和排泄
口服剂量大部分(88%)在48小时内消除。
ORAL DOSE LARGELY (88%) ELIMINATED IN 48 HR.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
在野燕麦中,主要的吸收是通过新生的鞘片。在幼苗发育的早期阶段,吸收量非常少。
IN WILD OAT, PRIMARY ABSORPTION IS THROUGH EMERGING COLEOPTILE. EXTREMELY MINOR UPTAKE AT EARLY STAGES OF SEEDLING DEVELOPMENT.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
... 野燕麦(Avena fatua L)、小麦(Triticum aestivum L var Selkirk)、大麦(Hordeum vulgare L vor Trail)、亚麻(Linum usitatissimum L var Bolley)的根和鞘片对标记的二亚磷的碳的吸收与转运进行了研究,并得出结论...吸收与移动的模式相似...
... UPTAKE & TRANSLOCATION OF (14)CARBON FROM LABELED DIALLATE BY ROOTS & COLEOPTILES OF WILD OAT (AVENA FATUA L), WHEAT (TRITICUM AESTIVUM L VAR SELKIRK), BARLEY (HORDEUM VULGARE L VOR TRAIL), FLAX (LINUM USITATISSIMUM L VAR BOLLEY), /WAS STUDIED/ & CONCLUDED ... PATTERN OF ... UPTAKE & MOVEMENT WAS SIMILAR ...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(b)
  • 危险品标志:
    Xn,N
  • 安全说明:
    S25,S36/37,S60,S61
  • 危险类别码:
    R22,R40,R50/53
  • 海关编码:
    2930200013
  • 危险品运输编号:
    2902
  • WGK Germany:
    1
  • RTECS号:
    EZ8225000
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    6.1(b)
  • 储存条件:
    库房应保持通风、低温和干燥,并将储存的物资与食品原料分开进行储运。

SDS

SDS:0eae1fd178d988c6e225363c21d317a9
查看
第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 燕麦敌;2,3-二氯烯丙基-N,N-二异丙基硫赶氨基甲酸酯
化学品英文名称: Diallate;2,3-Dichloroallyl-N,N-diisopropylthiolcarbamate
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 2303-16-4
分子式: C 10 H 17 Cl 2 NOS
分子量: 270.24
第二部分:成分/组成信息
纯化学品 混合物
化学品名称:燕麦敌;2,3-二氯烯丙基-N,N-二异丙基硫赶氨基甲酸酯
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第6.1类 毒害品
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 本品为中等毒除草剂。中毒症状有:头痛、恶心、呕吐、流涎、出汗、瞳孔缩小、腹痛;重者出现震颤、步行困难、语言障碍、意识昏迷、全身痉挛等。
环境危害: 对环境有危害。
燃爆危险: 本品可燃,有毒。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触: 拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 误服者,饮适量温水,催吐。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解,放出高毒的烟气。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂: 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃):
自燃温度(℃):
爆炸下限[%(V/V)]:
爆炸上限[%(V/V)]:
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用砂土吸收,铲入提桶,倒至空旷地方深埋。在污染区撒上石灰,并用大量水冲洗,经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。寒冷季节要注意保持库温在结晶点以上,防止冻裂容器及变质。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。
呼吸系统防护: 生产操作或农业使用时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿相应的防护服。
手防护: 戴防化学品手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分:理化特性
外观与性状: 棕色油状液体。
pH:
熔点(℃): 25~30
沸点(℃): 150/1.200kPa
相对密度(水=1):
相对蒸气密度(空气=1):
饱和蒸气压(kPa):
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃):
引燃温度(℃):
爆炸上限%(V/V):
爆炸下限%(V/V):
分子式: C 10 H 17 Cl 2 NOS
分子量: 270.24
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 微溶于水,溶于多数有机溶剂。
主要用途: 用作农用除草剂。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂。
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氮氧化物、氧化硫。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:395mg/kg(大鼠经口) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法: 用安全掩埋法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号:
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法:
运输注意事项:
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 6
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

化学性质

这是一种棕色液体,沸点在150℃(1.2kPa)和97℃(20Pa)下分别有不同的汽化特性。其相对密度为1.188(25/15.6)。该物质能与丙酮、乙醇、乙酸乙酯、煤油、二甲苯等有机溶剂混溶,并且在25℃时的水中溶解度为40ppm。超过200℃时,会分解成顺式和反式的混合物,其中顺式的熔点为36℃。

用途

燕麦敌用作播前除草剂,能有效防除野燕麦,效果高达90%。对小麦、青稞、豌豆、马铃薯、蚕豆、油菜等作物均无不良影响。

生产方法

由1,2-二氯丙烯、二异丙胺和氧硫化碳为原料制得。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 395毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒的氮氧化物、硫氧化物和氯化物气体。

储运特性

需存放在通风良好且低温干燥的地方,并应与食品原料分开储存或运输。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

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文献信息

  • Postcolumn photolysis of pesticides for fluorometric determination by high-performance liquid chromatography
    作者:Carl J. Miles、H. Anson. Moye
    DOI:10.1021/ac00154a007
    日期:1988.2.1
  • Phase-Transfer-Catalysed Preparation of<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates
    作者:WANG Chin-Hsien
    DOI:10.1055/s-1981-29546
    日期:——
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