N-(3-氯-4-羟苯基)乙酰苯胺 | 3964-54-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-4-羟苯基)乙酰苯胺
• 中文别名: N-(3-氯-4-羟苯基)乙酰胺；3-氯-4-羟基乙酰苯胺
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxyacetanilide
• 英文别名: 2-Chlor-4-acetamino-phenol；N-(3-Chloro-4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 3964-54-3
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: JULKJDRBSRRBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144°C
• 沸点：
  379.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-4-羟苯基)乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ethyl 2-(8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[3,2-b]indol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel thiopyrano[3,2-b] and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives with high inhibitory properties in LTB4 production

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80040-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 N-(3-氯-4-羟苯基)乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基酚作为抗疟药（杂环氨基）-α-氨基-邻甲酚；迷彩的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a023

文献信息

• Discovery of Adamantyl Ethanone Derivatives as Potent 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1) Inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Fabienne Pradaux-Caggiano、Mark P. Thomas、Michelle W. Y. Szeto、Heather A. Halem、Michael D. Culler、Nigel Vicker、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201000081

  日期：——

  and cardiovascular diseases. A series of novel adamantyl ethanone compounds was identified as potent inhibitors of human 11β‐HSD1. The most active compounds identified (52, 62, 72, 92, 103 and 104) display potent inhibition of 11β‐HSD1 with IC50 values in the 50–70 nM range. Compound 72 also proved to be metabolically stable when incubated with human liver microsomes. Furthermore, compound 72 showed

  11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD）是调节糖皮质激素激素受体代谢的关键酶。用选择性抑制剂调节11β-HSD1型活性可对各种状况产生有益的影响，包括胰岛素抵抗，血脂异常和肥胖。通过调节11β-HSD1抑制组织特异性糖皮质激素的作用，对于代谢性疾病和心血管疾病构成了一种有希望的治疗方法。一系列新的金刚烷基乙酮化合物被鉴定为人类11β-HSD1的有效抑制剂。最活跃的鉴定（化合物52，62，72，92，103和104）显示11β-HSD1的有效抑制与IC 50值在50–70 n M范围内。与人肝微粒体一起孵育时，化合物72也被证明在代谢上是稳定的。此外，化合物72对人细胞色素P450酶的抑制活性非常弱，因此是体内研究的候选药物。人类11β-HSD1的公开X射线晶体结构的比较导致了对有效化合物的对接研究，揭示了这些分子如何与酶和辅因子相互作用。
• Therapeutic amines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05866611A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of formula I, and their pharmaceutically acceptable salts, ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenylalkyl or alkenyl; or NR.sup.1 R.sup.2 is a heterocyclic group; A is trimethylene optionally substituted by alkyl and the phenyl ring is optionally substituted by substituents such as halogeno, alkenyl, amino, cyano, ureido, alkyl, carbamoylalkyl, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, N-alkyl-alkanoylamino, alkanoyl and amines thereof; are inhibitors of squalene synthese and hence useful in treating diseases in which a lowering of cholesterol is desirable. As well as the use of these compounds in medicine, novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also referred to.

  式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基烷基或烯基；或NR.sup.1 R.sup.2是杂环基团；A是可选择地由烷基取代的三亚甲基，苯环可选择地由卤素、烯基、氨基、氰基、脲基、烷基、碳酰胺基烷基、烷酰氨基、烷氧羰基、N-烷基-烷酰氨基、烷酰基及其胺基取代基取代；这些化合物是角鲨烯合成酶的抑制剂，因此在治疗降低胆固醇的疾病中有用。除了这些化合物在医学上的用途外，还提到了新颖的化合物、其制备方法和药物组合物。
• Solvolysis of N-sulfonoxyacetanilides in aqueous and alcohol solutions: generation of electrophilic species
  作者：Michael Novak、Maria Pelecanou、Ajit K. Roy、Anthony F. Andronico、Francine M. Plourde、Teresa M. Olefirowicz

  DOI：10.1021/ja00331a036

  日期：1984.9

  solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison N-O qui sont soumises a une reduction par une variete de reactifs. Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison S-O avec generation apparente de SO 3 predomine. On discute de l'implication de ces resultats sur le probleme de la carcinogenese chimique

  En solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison NO quisont soumises a une reduction par une variete de reactifs。Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison SO avec 一代明显的 SO 3 占主导地位。关于致癌性问题的讨论结果
• Pyridyl and quinoline derivatives
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US04826987A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## in which formula I X stands for O, S, ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 which can be the same or different stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, or for ar-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, aryl and ar being unsubstituted or substituted phenyl; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, pseudo halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, hydroxy, alkyl, alkoxy; or R.sub.5 and R.sub.6 form an aromatic ring which is fused to the pyridyl ring, and which aromatic ring may substituted; provided that R.sub.1 and R.sub.2 cannot be hydrogen at the same time, and provided that when R.sub.5 and R.sub.6 both are chlorine and R.sub.1 is hydrogen, then R.sub.2 cannot be n-propyl; and salts and bioreversible derivatives thereof. The compounds of formula I are useful in the human and veterinary therapy, as they exert specific 5-lipoxygenase inhibition.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1## 在该式中，X代表O、S、##STR2## R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的C.sub.1-C.sub.8-烷基，或者代表ar-C.sub.1-C.sub.4-烷基，aryl和ar代表未取代或取代的苯基；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，代表氢、卤素、伪卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧基；或者R.sub.5和R.sub.6形成与吡啶环融合的芳香环，该芳香环可以被取代；但是R.sub.1和R.sub.2不能同时是氢，当R.sub.5和R.sub.6都是氯且R.sub.1是氢时，R.sub.2不能是正丙基；以及其盐和生物可逆衍生物。式I的化合物在人类和兽医疗法中是有用的，因为它们具有特异的5-脂氧酶抑制作用。
• 2-quinolinyl methoxy compounds, medical uses and intermediates therefor
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US05157039A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  The present invention relates to compounds of formula ##STR1## in which formula I X stands for O, S, ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 which can be the same or different stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1- C.sub.8 -alkyl, aryl or for ar-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, aryl and ar being unsubstituted or substituted phenyl; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, pseudo halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, hydroxy, alkyl, alkoxy; or R.sub.5 and R.sub.6 form an aromatic ring which is fused to the pyridyl ring, and which aromatic ring may substituted; provided that R.sub.1 and R.sub.2 cannot be hydrogen at the same time, and provided that when R.sub.5 and R.sub.6 both are chlorine and R.sub.1 is hydrogen, then R.sub.2 cannot be n-propyl; and salts and bioreversible derivatives thereof. The compounds of formula I are useful in the human and veterinary therapy, as they exert specific 5-lipoxygenase inhibition.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中式中 X 代表 O、S、##STR2## R.sub.1 和 R.sub.2 可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的 C.sub.1-C.sub.8-烷基、芳基或 ar-C.sub.1-C.sub.4-烷基，芳基和 ar 均为未取代或取代的苯基；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5 和 R.sub.6 可以相同也可以不同，代表氢、卤素、伪卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧基；或者 R.sub.5 和 R.sub.6 形成与吡啶环融合的芳香环，该芳香环可以被取代；但要求 R.sub.1 和 R.sub.2 不能同时为氢，当 R.sub.5 和 R.sub.6 都是氯且 R.sub.1 是氢时，R.sub.2 不能是 n-丙基；以及其盐和生物可逆衍生物。式中的化合物在人类和兽医治疗中具有特异的5-脂氧酶抑制作用。