2-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 186453-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-aminoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 186453-46-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: PXXTXSIKRWNJKI-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 5-methyl-2-[(1S)-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Bagley, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Thr-OMe 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wewakazole B的全合成†

  摘要：

  Wewakazole B是一种新型的环十肽，具有很强的细胞毒活性，是从红海生产的M. Produces样品中分离出来的。它包含九个常见和三个修饰的氨基酸残基。Wewakazole B的第一个全合成成功地达到了克级，明确证实了其结构。显着特征包括仔细选择氨基酸保护基团和构建该天然产物中存在的三种不同的取代恶唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01783e

文献信息

• Total synthesis of wewakazole B
  作者：Bohua Long、Jingzhao Zhang、Xudong Tang、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1039/c6ob01783e

  日期：——

  Wewakazole B is a novel cyclodecapeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from a sample of M. producens collected from the Red Sea. It contains nine common and three modified amino acid residues. The first total synthesis of Wewakazole B was successfully achieved on a gram scale, unambiguously confirming its structure. Notable features include the careful choice of amino acid-protecting

  Wewakazole B是一种新型的环十肽，具有很强的细胞毒活性，是从红海生产的M. Produces样品中分离出来的。它包含九个常见和三个修饰的氨基酸残基。Wewakazole B的第一个全合成成功地达到了克级，明确证实了其结构。显着特征包括仔细选择氨基酸保护基团和构建该天然产物中存在的三种不同的取代恶唑。
• Moody, Christopher J.; Bagley, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 601 - 607
  作者：Moody, Christopher J.、Bagley, Mark C.

  DOI：——

  日期：——