Boc-Ala-Thr-OMe | 41938-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Thr-OMe
• 英文别名: Boc-L-Ala-L-Thr-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-threoninate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-threoninate；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 41938-15-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: XTHVBHJPBQMZLN-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  501.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Thr-OMe 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Wewakazole B的全合成†

  摘要：

  Wewakazole B是一种新型的环十肽，具有很强的细胞毒活性，是从红海生产的M. Produces样品中分离出来的。它包含九个常见和三个修饰的氨基酸残基。Wewakazole B的第一个全合成成功地达到了克级，明确证实了其结构。显着特征包括仔细选择氨基酸保护基团和构建该天然产物中存在的三种不同的取代恶唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01783e
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 L-苏氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到Boc-Ala-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a

文献信息

• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。
• The rapid synthesis of oxazolines and their heterogeneous oxidation to oxazoles under flow conditions
  作者：Steffen Glöckner、Duc N. Tran、Richard J. Ingham、Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c4ob02105c

  日期：——

  A rapid flow synthesis of oxazolines and their oxidation to the corresponding oxazoles is reported. The oxazolines are prepared at room temperature in a stereospecific manner, with inversion of stereochemistry, from β-hydroxy amides using Deoxo-Fluor®. The corresponding oxazoles can then be obtained via a packed reactor containing commercial manganese dioxide.

  报道了恶唑啉的快速流合成及其氧化成相应的恶唑。恶唑啉是在室温下使用Deoxo-Fluor®由β-羟基酰胺以立体有择的方式通过立体化学的方式从β-羟基酰胺制备的。然后可以通过包含市售二氧化锰的填充反应器获得相应的恶唑。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE LA PDE10
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011105628A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to a compound represented by formula [I]: wherein: R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or cyano; Ring A is an optionally substituted heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic group; and Y is optionally substituted amino, optionally substituted cyclic amino, optionally substituted aliphatic 3 to 6-membered monocyclyloxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkyl-O-, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to their use as PDE10 inhibitor.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物，其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选择取代的杂环基团；环B是可选择取代的3至6元杂环基团；Y是可选择取代的氨基、可选择取代的环氨基、可选择取代的脂肪族3至6元单环氧基、可选择取代的较低的烷基或可选择取代的较低的烷基-O-，或其药学上可接受的盐，以及它们作为PDE10抑制剂的用途。
• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Catalytic Synthesis of Peptide-Derived Thiazolines and Oxazolines using Bis(quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) Complexes
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200700068

  日期：2007.7.2

  I) (9) (1 mol %) shows remarkable catalytic activity for the dehydrative cyclization of cysteine-containing dipeptides 1 to give the corresponding thiazolines 2 with less than 6 % epimerization at the C2-exomethine position. For the dehydrative cyclization of threonine-containing dipeptides 4, 1 mol % of bis(2-phenyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) (10) gives the corresponding oxazolines 5 with

  双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）（9）（1 mol％）对含半胱氨酸二肽1的脱水环化反应显示出显着的催化活性，从而得到相应的噻唑啉2，在该处的差向异构化率低于6％。C 2-外甲硫氨酸的位置。对于含苏氨酸的二肽4的脱水环化，1mol％的双（2-苯基-8-喹啉基甲酸酯）二氧钼（VI）（10）给出相应的恶唑啉5，其在5位上保留构型。