(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-en-2-one | 1141494-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-3-buten-2-one
• CAS: 1141494-46-3
• 化学式: C₁₀H₈ClFO
• 分子量: 198.624
• InChiKey: CLWXEGOLWIZYKP-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 4-氯苯基丙酮 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮/醛与Me 3 SiCF 2 Br的催化多米诺反应合成α-氟烯/α-氟烯

  摘要：

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00488

文献信息

• Heck reaction with 3-fluoro-3-buten-2-one
  作者：Timothy B. Patrick、Titus Y. Agboka、Keith Gorrell

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.006

  日期：2008.10

  3-Fluoro-3-buten-2-one (2) is readily prepared from 1-fluoro-l-chloro-2-methoxy-2-methylcyclopropane (1) in 82% yield by heating the cyclopropane in aqueous quinoline solution. Ketone 2 reacts with aryl iodides (3) in a Heck reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) to give Z-3-fluorobenzalacetones (4) in 36-86% yield. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。