(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-en-2-one | 1141494-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-3-buten-2-one
• CAS: 1141494-46-3
• 化学式: C₁₀H₈ClFO
• 分子量: 198.624
• InChiKey: CLWXEGOLWIZYKP-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 4-氯苯基丙酮 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-fluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮/醛与Me 3 SiCF 2 Br的催化多米诺反应合成α-氟烯/α-氟烯

  摘要：

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00488

文献信息

• Heck reaction with 3-fluoro-3-buten-2-one
  作者：Timothy B. Patrick、Titus Y. Agboka、Keith Gorrell

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.006

  日期：2008.10

  3-Fluoro-3-buten-2-one (2) is readily prepared from 1-fluoro-l-chloro-2-methoxy-2-methylcyclopropane (1) in 82% yield by heating the cyclopropane in aqueous quinoline solution. Ketone 2 reacts with aryl iodides (3) in a Heck reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) to give Z-3-fluorobenzalacetones (4) in 36-86% yield. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.