(2R,3R,4aS,8aR)-2-[(2Z)-3-trimethylsilanylbut-2-enyl]octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 560108-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aS,8aR)-2-[(2Z)-3-trimethylsilanylbut-2-enyl]octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4aS,8aR)-2-[(Z)-3-trimethylsilylbut-2-enyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 560108-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: FJINYAYTLJHEJV-YYASTQPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aS,8aR)-2-[(2Z)-3-trimethylsilanylbut-2-enyl]octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 edetate disodium 、 potassium carbonate Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 (2S,3S,4aS,8aS,9aR,10aR)-2-Methyl-3-trimethylsilanyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-prop-2-ynyloxan-3-ol 在 edetate disodium 、 potassium carbonate Sodium tetraborate decahydrate 、 正丁基锂 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.83h， 生成 (2R,3R,4aS,8aR)-2-[(2Z)-3-trimethylsilanylbut-2-enyl]octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040

文献信息

• SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis
  作者：Timothy P. Heffron、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol0347040

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.