3-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan | 1538064-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan
• 英文别名: 1-(2-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-3-yl)ethanone
• CAS: 1538064-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HMLWCRYDBDXEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane carboxylate 、 乙酰丙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 以42%的产率得到3-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮与环状α-羟基-β-氧代酯缩合合成四取代呋喃衍生物

  摘要：

  四取代的 3-酰基呋喃衍生物是通过乙酰丙酮与脂环和杂环 α-羟基-β-氧代酯在酸性条件下缩合获得的 [0.1 当量。AcOH 中的铈 (III) 盐]。[b]-环化 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates 作为常见的中间体，反应沿着不同的途径进行，具体取决于所用的起始原料：脂环族 α-羟基-β-氧代酯得到环烷烃-作为产品的环化呋喃。在高温下皂化和脱羧后酯基丢失。当以四氢噻喃酮衍生物为原料时，得到了噻吩并[3,4-b]-环化的 2H-呋喃。以哌啶酮或四氢吡喃酮为起始原料，杂环六元环在逆曼尼希型反应中裂解，失去一个碳原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402388

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Furan Derivatives by Condensation of 1,3-Diketones with Cyclic α-Hydroxy-β-oxo Esters
  作者：Barhiem Schickmous、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201402388

  日期：2014.7

  alicyclic and heterocyclic α-hydroxy-β-oxo esters under acidic conditions [0.1 equiv. cerium(III) salt in AcOH]. With [b]-annulated 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates as common intermediates, the reaction proceeded along different pathways depending on the starting materials used: Alicyclic α-hydroxy-β-oxo esters gave cycloalkane-annulated furans as products. The ester group was lost after

  四取代的 3-酰基呋喃衍生物是通过乙酰丙酮与脂环和杂环 α-羟基-β-氧代酯在酸性条件下缩合获得的 [0.1 当量。AcOH 中的铈 (III) 盐]。[b]-环化 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates 作为常见的中间体，反应沿着不同的途径进行，具体取决于所用的起始原料：脂环族 α-羟基-β-氧代酯得到环烷烃-作为产品的环化呋喃。在高温下皂化和脱羧后酯基丢失。当以四氢噻喃酮衍生物为原料时，得到了噻吩并[3,4-b]-环化的 2H-呋喃。以哌啶酮或四氢吡喃酮为起始原料，杂环六元环在逆曼尼希型反应中裂解，失去一个碳原子。