ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate | 37393-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one-3-carboxylate；ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 37393-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClFNO₃
• 分子量: 345.758
• InChiKey: VQBLYZACRPCLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到ethyl 2,6-dichloro-4-(2-fluorophenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents

  摘要：

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0505-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以80%的产率得到ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents

  摘要：

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0505-1

文献信息

• Phosphorylation of cyclic amides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04739049A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Compounds of the general formula ##STR1## are reacted with a strong base followed by a phosphorylating agent, such as dicyclicaminophosphinic halide or bis-di-lower alkylaminophosphinic halide to produce an imine of the formula ##STR2## wherein R is dicyclicaminophosphinyloxy or bis-di-lower alkylaminophosphinyloxy. R represents a leaving group which will undergo nucleophilic displacement with nitrogen, oxygen, sulfur and carbon containing nucleophiles, that is, nucleophiles which have, as a reactive site, a nitrogen, oxygen, sulfur or carbon atom, such that, when the cyclic imine undergoes nucleophilic displacement, there is formed C--N, C--O, C--S and C--C bonds between the carbon atom of the cyclic imine and the nucleophilic group. The end products may be utilized as intermediates in the production of pharmaceutically valuable compounds and, in some instances, are pharmaceutically valuable compounds per se.

  通式为##STR1##的化合物，先与强碱反应，然后再与磷酰化试剂（例如二环氨基膦卤化物或双-低烷基氨基膦卤化物）反应，生成通式为##STR2##的亚胺，其中R为二环氨基膦氧或双-低烷基氨基膦氧。R代表一个离去基团，在氮、氧、硫和碳含有亲核物质的情况下，会发生亲核置换，即亲核物质具有一个反应位点，是一个氮、氧、硫或碳原子，当环状亚胺发生亲核置换时，环状亚胺的碳原子和亲核基团之间形成C-N、C-O、C-S和C-C键。最终产物可用作制备药用有价值化合物的中间体，在某些情况下，它们本身也是有药用价值的化合物。
• WALSER A.; FLYNN T.; FRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 737-741
  作者：WALSER A.、 FLYNN T.、 FRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4739049A
  申请人：——

  公开号：US4739049A

  公开（公告）日：1988-04-19
• Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents
  作者：V. Krishnakumar、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal、Sukanya Mitta、Ramu Dhasamandha、Vindhya Nanu Govindan

  DOI：10.1007/s11164-012-0505-1

  日期：2012.10

  The ethyl-2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were achieved from o-aminobenzophenones in two steps. i.e. initially, the ethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylates, 3, were obtained by base-catalyzed Friedlander condensations of o-aminobenzophenones, 1, and diethylmalonate, 2. The 2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were then obtained by the reaction with POCl3 in good yields. The chemical structures were confirmed by FTIR, mass and 1H-NMR spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Bacillus subtilis and Vibrio cholera and found to possess moderate activity.

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。