2-chloro-9-(2-fluorophenyl)acridine | 1220282-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-(2-fluorophenyl)acridine
• CAS: 1220282-58-5
• 化学式: C₁₉H₁₁ClFN
• 分子量: 307.754
• InChiKey: QUVSZCWXLYMOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 氧气 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-chloro-9-(2-fluorophenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的缩合/环化/互变异构序列合成取代的A啶

  摘要：

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601553

文献信息

• Synthesis of Acridines by the [4 + 2] Annulation of Arynes and 2-Aminoaryl Ketones
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo1000687

  日期：2010.4.2

  The reaction of 2-aminoaryl ketones and arynes generated by the treatment of various o-(trimethylsilyl)aryl triflates with CsF results in [4 + 2] annulation to afford Substituted acridines in good yields.
• Synthesis of Substituted Acridines through a Palladium-Catalyzed Condensation/Cyclization/Tautomerization Sequence
  作者：Xiangui Chen、Yanjun Xie、Cheng Li、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201601553

  日期：2017.1.18

  An efficient synthesis of 9‐aryl‐substituted acridines from cyclohexanones and 2‐aminobenzophenones under palladium‐catalyzed conditions was developed. By using molecular oxygen as a green oxidant, various cyclohexanones act as the aryl source to construct the nitrogen‐containing heterocycles through a condensation/cyclization/tautomerization sequence.

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。