8‑chloro-6‑(2‑fluorophenyl)‑4H‑imidazo[1,5‑a][1,4]benzodiazepine‑3‑carboxylic acid | 59468-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8‑chloro-6‑(2‑fluorophenyl)‑4H‑imidazo[1,5‑a][1,4]benzodiazepine‑3‑carboxylic acid
• 英文别名: 8-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylic acid；8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine 3-carboxylic acid；8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylic acid
• CAS: 59468-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClFN₃O₂
• 分子量: 355.756
• InChiKey: PWTKXZBPKIAZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8‑chloro-6‑(2‑fluorophenyl)‑4H‑imidazo[1,5‑a][1,4]benzodiazepine‑3‑carboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5‑(aminomethyl)‑1‑{4‑chloro‑2‑[(2‑fluorophenyl)carbonyl]phenyl}‑1H‑imidazole‑4‑carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.91h， 生成 8‑chloro-6‑(2‑fluorophenyl)‑4H‑imidazo[1,5‑a][1,4]benzodiazepine‑3‑carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0

文献信息

• Imidazodiazepines and processes therefor
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04280957A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel Imidazobenzodiazepines and their analogs are useful as anticonvulsants, muscle relaxant, anxiolytic and sedative agents. Preferred compounds of this class belong to the imidazo[1,5-a][1,4]diazepine series which may have a very wide variety of organic substituents. An especially preferred genus included within the purview of the invention encompasses a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen and lower alkyl preferably methyl; R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen; R.sub.4 is hydrogen, nitro and halogen, most preferably, chlorine, and in a most preferred embodiment when positioned on the fused benzo portion of the imidazobenzodiazepine is in the 8-position thereof, R.sub.6 is phenyl or halo, nitro, or lower alkyl-substituted phenyl, preferably, halo, with fluorine being the preferred halogen, the substituted fluoro being positioned in the 2-position of the phenyl moiety and R.sub.2 is hydrogen and lower alkyl.

  新型咪唑苯二氮杂环己烯和它们的类似物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂、抗焦虑药和镇静剂。该类的优选化合物属于咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环己烯系列，可能具有非常广泛的有机取代基。在本发明的范围内尤其优选的一类包括式中的化合物，其中 R.sub.1 为氢和较低的烷基，最好是甲基；R.sub.3 和 R.sub.5 为氢；R.sub.4 为氢、硝基和卤素，最好是氯，在最优选的实施方式中，当位于咪唑苯二氮杂环的融合苯部位的 8-位时，R.sub.6 为苯基或卤素、硝基或较低烷基取代的苯基，最好是卤素，取代的氟在苯基中的 2-位，R.sub.2 为氢和较低的烷基。
• US4118386A
  申请人：——

  公开号：US4118386A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4307237A
  申请人：——

  公开号：US4307237A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4280957A
  申请人：——

  公开号：US4280957A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4349477A
  申请人：——

  公开号：US4349477A

  公开（公告）日：1982-09-14