ethyl 3,4-dihydro-6-methoxy-1-isoquinolinecarboxylate | 125068-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-6-methoxy-1-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 125068-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GLHMFXMKLFSJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-6-methoxy-1-isoquinolinecarboxylate 在 N-乙基吗啉 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(2-(tert-butyl(4-(thiophen-2-yl)but-3-ynyl)amino)-2-oxoacetyl)-6-methoxy-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RING-ANNULATED DIHYDROPYRROLO[2,L-A]ISOQUINOLINES
  [FR] DIHYDROPYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLÉINES CONDENSÉES À UN NOYAU

  摘要：

  该发明涉及按照通用式(I)或其药学上可接受的盐制备的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物。这些化合物可用于治疗不孕症。

  公开号：

  WO2011012600A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)-ethyl]oxalamic acid ethyl ester 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3,4-dihydro-6-methoxy-1-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-alpha]isoquinolines

  摘要：

  这项发明涉及符合通用式I的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。

  公开号：

  US20110028450A1

文献信息

• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• [EN] RING-ANNULATED DIHYDROPYRROLO[2,L-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] DIHYDROPYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLÉINES CONDENSÉES À UN NOYAU
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011012600A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  该发明涉及按照通用式(I)或其药学上可接受的盐制备的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-α]isoquinolines
  申请人：Timmers Cornelis Marius

  公开号：US08431564B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  本发明涉及一般式I所示的环螺二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗不育症。
• DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES
  申请人：van Rijn Rachel Deborah

  公开号：US20110039832A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  本发明涉及5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，其通式为(I)，或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗不孕症。
• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。