5-Cyclohexyl-pent-2-ynal | 653598-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Cyclohexyl-pent-2-ynal
• 英文别名: 2-Pentynal, 5-cyclohexyl-；5-cyclohexylpent-2-ynal
• CAS: 653598-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HALQEXSGTRKTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclohexyl-pent-2-ynal 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,3S)-7-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-hept-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of anti-γ,δ-alkynyl- and -alkenyl-β-hydroxy-α-amino esters from tin(ii) enolates of glycinate

  摘要：

  乙基N-对甲苯磺酰甘氨酸盐的锡(II)烯醇化物11与共轭炔醛12和炔酮14之间的缩合反应具有高度的非对映选择性，有利于反式异构体13和15的生成；类似的烯醛和烯酮17反应也表现出较低但仍然有用的反式立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b306291k
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基丁炔 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Cyclohexyl-pent-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of anti-γ,δ-alkynyl- and -alkenyl-β-hydroxy-α-amino esters from tin(ii) enolates of glycinate

  摘要：

  乙基N-对甲苯磺酰甘氨酸盐的锡(II)烯醇化物11与共轭炔醛12和炔酮14之间的缩合反应具有高度的非对映选择性，有利于反式异构体13和15的生成；类似的烯醛和烯酮17反应也表现出较低但仍然有用的反式立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b306291k

文献信息

• A stereoselective synthesis of anti-γ,δ-alkynyl- and -alkenyl-β-hydroxy-α-amino esters from tin(<scp>ii</scp>) enolates of glycinate
  作者：Jonathan J. Gridley、Michael P. Coogan、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Christopher M. Sharland、Jirada Singkhonrat、Siân Williams

  DOI：10.1039/b306291k

  日期：——

  Condensations between the tin(II) enolate 11 of ethyl N-tosylglycinate and conjugated ynals 12 and ynones 14 are highly diastereoselective, in favour of the anti-isomers 13 and 15; similar reactions of enals and enones 17 show lower but still useful levels of anti-stereoselectivity.

  乙基N-对甲苯磺酰甘氨酸盐的锡(II)烯醇化物11与共轭炔醛12和炔酮14之间的缩合反应具有高度的非对映选择性，有利于反式异构体13和15的生成；类似的烯醛和烯酮17反应也表现出较低但仍然有用的反式立体选择性。