1,1-Diethoxy-2-methylbut-2-ene | 51786-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Diethoxy-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: 1,1-diethoxy-2-methylbut-2-ene
• CAS: 51786-74-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: LMRVULVTBUOSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diethoxy-2-methylbut-2-ene 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(E)-N-(2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR-Promoted Synthesis of Alkoxydienyl Amines: An Entry to 2,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  A stereoselective approach to the synthesis of (E)-alkoxydienylamines (2) is described, starting from alpha,beta-unsaturated acetals (1) and aryl imines, under superbasic conditions. These can be readily converted into alpha-arylglycine derivatives (3) by mild acidic hydrolysis or, in turn, cyclized under oxidative conditions in the presence of a Pd catalyst to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles (4).

  DOI：

  10.1021/ol9015018

文献信息

• Superbase promoted synthesis of dienamides as useful intermediates for the synthesis of α-ketoamides, γ-lactams and cyclic imino ethers
  作者：Marco Blangetti、Annamaria Deagostino、Giuliana Gervasio、Domenica Marabello、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c0ob00867b

  日期：——

  Alkoxydienamides 2 have been synthesized exploiting the reactivity of α,β-unsaturated acetals 1 with isocyanates in the presence of Schlosser's superbase LIC–KOR. In a mild acidic medium, 2 can then be promptly converted both into α-ketoamides 3 and into substituted 2-pyrrolidinones 4 or imino ethers 5 by choosing the appropriate experimental conditions.

  利用δ,δ-不饱和乙醛 1 与异氰酸酯在 Schlosser 的超级酶 LICâKOR 存在下的反应活性，合成了烷氧基二酰胺 2。在弱酸性介质中，通过选择适当的实验条件，2 可以迅速转化为 δ-酮酰胺 3 和取代的 2-吡咯烷酮 4 或亚氨基醚 5。