(2R,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide | 19473-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: 3-Desoxy-D-ribono-γ-lacton；D-erythro-3-deoxy-pentonic acid-4-lactone；D-erythro-3-Desoxy-pentonsaeure-4-lacton；(3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 19473-19-9
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QJAIXGZDDWCQCC-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,4,5-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 1-carboxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025

文献信息

• Synthesis of a bifunctional 2,4-dihydroxy five-carbon synthon. Enantiomerically pure Δ2-isoxazolines by chromatographic resolution
  作者：Calimero Ticozzi、Antonio Zanarotti

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85331-2

  日期：1994.10

  5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol in 100% ee. Reductive ring cleavage, diastereoselective reduction of the 3-hydroxy ketones thus obtained, and oxidation of the phenyl ring with RuO4 leads to the synthesis of enantiomerically pure 2,4,5-trihydroxypentanoic acids virtually in all the possible configurations.

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。
• Synthesis, Structure Determination, and Biological Evaluation of Destruxin E
  作者：Masahito Yoshida、Hisayuki Takeuchi、Yoshitaka Ishida、Yoko Yashiroda、Minoru Yoshida、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol101449x

  日期：2010.9.3

  The total synthesis of destruxin E (1) has been achieved for the first time, and the stereochemistry of its chiral center at the epoxide has been determined to be (S). The cyclization precursor 3a was synthesized by solid-phase peptide synthesis. Macrolactonization of 3a utilizing MNBA-DMAPO, followed by formation of the epoxide, then furnished destruxin E. Its diastereomer, epi-destruxin E (2), was

  首次获得了destruxin E（1）的全合成，并且其手性中心在环氧化物上的立体化学被确定为（S）。通过固相肽合成来合成环化前体3a。利用MNBA- DMAPO对3a进行大分子内酯化，然后形成环氧化物，然后得到destruxinE 。其非对映异构体Epi- destruxin E（2）也以相同的方式合成。此外，生物学评估表明，destruxin E的V-ATPase抑制活性比Epi- destruxin E的高10倍。
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2301,2304
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• UCHIKAWA, OSAMU;OKUKADO, NOBUHISA;SAKATA, TOSHIIE;ARASE, KOICHI;TERADA, K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2025-2029
  作者：UCHIKAWA, OSAMU、OKUKADO, NOBUHISA、SAKATA, TOSHIIE、ARASE, KOICHI、TERADA, K+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>R</i>,4<i>S</i>)-, (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-, and (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities
  作者：Osamu Uchikawa、Nobuhisa Okukado、Toshiie Sakata、Koichi Arase、Kenji Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2025

  日期：1988.6

  Two endogenous γ-lactones, 3-hydroxy-4-butanolide (1) and 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2) have been identified as substances that enhance, respectively, satiety and hunger by their effects on the feeding behavior and the central neurons of rats. To determine the stereochemistry of the physiologically active isomers, all the stereoisomers of these two lactones were synthesized and their effects on the feeding behavior and humoral factors were assessed by infusion into the rat third cerebroventricle. Among four isomers, (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (2a) was most effective in elicitating the feeding and caused potent hypoglycemia with hyperinsulinemia. (S)-3-Hydroxy-4-butanolide (1a) suppressed the food intake more potently than the antipode and caused humoral responses reciprocal to those of 2a. From these facts, it was concluded that 1a and 2a are physiologically active forms for conveying intrinsic signals of satiety and hunger to neurons in the hypothalamus.

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。