methyl 3-(2-methyl-1H-3-indolyl)propanoate | 118535-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-methyl-1H-3-indolyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 118535-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IUUWHGMWJDWDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methyl-1H-3-indolyl)propanoate 在 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-methoxymethoxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-((2S,3S)-2-methylindolin-3-yl)propanoate 、 methyl 3-((2R,3R)-2-methylindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接不对称氢化硅烷化：路易斯碱和布朗斯台德酸活化结合

  摘要：

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105341
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 、 苯肼 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 3-(2-methyl-1H-3-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2/pTSA二元系统催化的正式氢化肼/Fischer吲哚化串联反应中炔烃的机械二分法

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001114

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS MEDIATED BY LP - PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA LP-PLA2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012076435A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema (I).

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• Reactions on solid supports part IV: Reactions of αβ-unsaturated carbonyl compounds with indoles using clay as catalyst
  作者：Zafar Iqbal、Anthony H Jackson、K.R.Nagaraja Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86116-x

  日期：1988.1

  Indoles react with αβ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of clay catalysts to give substituted indoles in good yields; in one case a 3-benzyl substituent already present migrated to the 2-position, being displaced by the incoming electrophile, thus confirming that electrophilic substitution in indole occurs primarily at the 3-position.

  在粘土催化剂的存在下，吲哚与αβ-不饱和羰基化合物反应，以高收率得到取代的吲哚。在一种情况下，已经存在的3-苄基取代基迁移到2-位，被进入的亲电试剂取代，因此证实了吲哚中的亲电取代主要发生在3-位。
• IGBAL, ZAFAR;JACKSON, ANTHONY H.;NAGARAJA, RAO K. R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2577-2580
  作者：IGBAL, ZAFAR、JACKSON, ANTHONY H.、NAGARAJA, RAO K. R.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1192165A2

  公开（公告）日：2002-04-03
• METHYLATION OF INDOLE COMPOUNDS USING DIMETHYL CARBONATE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1276721A2

  公开（公告）日：2003-01-22