methyl 3-((2R,3R)-2-methylindolin-3-yl)propanoate | 1360772-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2R,3R)-2-methylindolin-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1360772-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PIJGVBAIIXCMLU-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-<2-Methyl-indolyl-(3)>-acrylsaeuremethylester 在 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-methoxymethoxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-((2S,3S)-2-methylindolin-3-yl)propanoate 、 methyl 3-((2R,3R)-2-methylindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接不对称氢化硅烷化：路易斯碱和布朗斯台德酸活化结合

  摘要：

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105341

文献信息

• Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation
  作者：You-Cai Xiao、Chao Wang、Yuan Yao、Jian Sun、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201105341

  日期：2011.11.4

  Quite a pair: The first organocatalytic direct asymmetric reduction of unprotected 1H‐indoles to chiral indolines has been developed. The reaction proceeds through the generation of electrophilic indolenium ions by a Brønsted acid, and then chiral Lewis base (1) mediated enantioselective hydride transfer with HSiCl3. A variety of chiral indolines were obtained with moderate to excellent enantioselectivity

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。