(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one | 627541-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 627541-90-6
• 化学式: C₂₂H₃₅BFNO₅Si
• 分子量: 451.419
• InChiKey: TYJQBJRXZDPIDU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (R)-3-{4-[2-(2-bromo-4-nitro-imidazol-1-yl)1-hydroxymethyl-ethyl]-3-fluoro-phenyl}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 咪唑 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Highly Potent Novel Oxazolidinone Antibacterials
  作者：Takashi Komine、Akihiko Kojima、Yoshikazu Asahina、Tatsuhiro Saito、Hisashi Takano、Taku Shibue、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1021/jm800800c

  日期：2008.10.23

  Novel antibacterial biaryl oxazolidinones bearing an aza-, an oxa-, or a thiabicyclo[3.1.0]hex-6-yl ring system were synthesized, and their in vitro antibacterial activity and structure-activity relationships (SAR) were evaluated. Most of the synthesized biaryl bicyclo[3.1.0]hex-6-yl oxazolidinones showed good antibacterial activity against the Gram-positive and -negative bacteria tested. Regarding

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。