2-amino-4-phenyl-1H-imidazole hydrochloride | 6653-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole hydrochloride
• 英文别名: 4-Phenyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride；5-phenyl-1H-imidazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 6653-43-6
• 化学式: C₉H₉N₃*ClH
• 分子量: 195.651
• InChiKey: HSFIVXTZZPGRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-1H-imidazole hydrochloride 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-amino-5-chloro-4-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nath, J. P.; Mahapatra, G. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基咪唑支架的抗分枝杆菌生物膜剂的鉴定。

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球性的重大健康问题，因此迫切需要新的治疗方法。病原体结核分枝杆菌驻留在宿主巨噬细胞内并形成生物膜样群落的能力有助于该疾病的持久性和药物耐受性。可以预防或逆转生物膜样表型的化合物有可能与结核病抗生素一起使用，以克服这种耐受性并缩短治疗时间。我们使用耻垢分枝杆菌作为替代生物，报告了两种抑制和分散分枝杆菌生物膜的新的2-氨基咪唑化合物的鉴定，它们与异烟肼和利福平协同作用，可在体外根除预先形成的耻垢分枝杆菌生物膜，对马勒菌无毒，并展示小鼠血浆中的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900033

文献信息

• A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.074

  日期：2010.8

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.