N-(3-甲氧基丙基)苯甲酰胺 | 20308-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-methoxypropyl)benzamide
• CAS: 20308-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00460307
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BLKKTDWAFWSEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基丙基)苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 N-α C(sp3)–H 胺化和 N-烷基苯甲酰胺烯基化的双重催化

  摘要：

  本工作以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（ NHPI ）亚氨酸酯为底物，在光氧化还原催化剂和氢原子转移（HAT）催化剂。所开发的方法显着扩展了仲N-烷基酰胺的N -α位C(sp 3 )–H键官能化的应用范围。更重要的是，建立了光氧化还原催化的新反应模型。基于相应的实验和对关键反应步骤的密度泛函理论（DFT）计算，结合之前报道的信息，我们提出了C(sp 3 )–H键功能化的协同光催化和有机催化反应过程，并阐明了C(sp 3 )–H键功能化的发生。反应途径中的连锁过程。

  DOI：

  10.1039/d2sc03385b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(3-甲氧基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的还原宝石-氰化-膦酰基化反应化学合成α-氨基-α-氰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发出一种新的方法来制备α-氨基-α-氰基膦酸酯。该方法的特征在于Tf 2 O介导的仲酰胺还原性双氰胺氰基化/膦酰基化。温和的反应条件，高的键形成效率，廉价的易得原料以及具有宽泛的官能团相容性的良好至优异的收率构成了该方法的主要优点。该协议可以以克为单位运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01257

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。
• Enamines as Surrogates of Alkene Carbanions for the Reductive Alkenylation of Secondary Amides: An Approach to Allylamines
  作者：Ai-E Wang、Cun-Cun Yu、Ting-Ting Chen、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03943

  日期：2018.2.16

  A new strategy to construct allylamines through reductive alkenylation of secondary amides with enamines is reported. The method features the use of trifluoromethanesulfonic anhydride as an activation reagent of amides, and enamines as unconventional alkenylation reagents. In this manner, enamines serve as surrogates of alkene carbanions instead of the classical enolates equivalents. A possible mechanism

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。
• An Efficient Catalytic Amidation of Esters Promoted by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ling-Yan Chen、Mei-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610355

  日期：2019.4

  amidation between esters and amines or hydrazines is described. This strategy was tolerant for a wide scope of substrates, affording a series of amides (or hydrazides) in good to excellent yields (60–96%) under simple conditions. The approach was also used to synthesize the pharmaceutically relevant antidepressant moclobemide in 85% yield. An efficient NHC-catalyzed amidation between esters and amines or

  摘要 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。
• Trifluoromethyl radical triggered radical cyclization of N-benzoyl ynamides leading to isoindolinones
  作者：Maud Cassé、Christian Nisole、Héloïse Dossmann、Yves Gimbert、Jean-Marie Fourquez、Laure Haberkorn、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1007/s11426-019-9627-x

  日期：2019.11

  Under photocatalytic reductive conditions, trifluoromethyl radical addition onto an ynamide followed by cyclization on a benzoyl moiety produces diverse isoindolinone platforms with good yields. The selectivity of the radical cyclization, N-benzoyl vs. N-benzyl as radical acceptor and the E/Z ratio of isomers have been rationalized by modeling.

  在光催化还原条件下，将三氟甲基自由基加到乙酰胺上，然后在苯甲酰基部分上环化，可以产生多种异吲哚啉酮平台，并具有良好的收率。自由基环化的选择性，N-苯甲酰基对N-苄基作为自由基受体以及异构体的E / Z比已通过建模得到合理化。