N-(3-甲氧基丙基)苯胺 | 174197-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-甲氧基丙基)苯胺
• 英文名称: N-(3-methoxypropyl)aniline
• CAS: 174197-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XNZUXQQESDLANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基丙基)苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6-chloro-4-hydroxy-N-(3-methoxypropyl)-1-methyl-2-oxo-N-phenylquinoline-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-碳硫代酰胺和相关化合物作为新型免疫调节剂。

  摘要：

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-甲氧基丙胺 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(3-甲氧基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  脂族胺的N-脱烷基化和单烷基化芳基胺的选择性合成。

  摘要：

  已经实现了在Shvo催化剂的存在下单，二和三烷基胺的高度选择性的烷基转移过程。另外，提出了用二烷基和三烷基胺对苯胺进行N-烷基化的一般方法。

  DOI：

  10.1039/b803114b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Switchable Intramolecular Thioenolization/C–H Thiolation and C(sp²)–H/C(sp³)–H Dehydrogenative Coupling
  作者：Zhi Yao、Zhongliang Cai、Long Zhen、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01514

  日期：2020.6.5

  C(sp2)–H/C(sp3)–H dehydrogenative couplings of N-aryl-N-alkyl-thioamides are developed, providing 2-methylene-2,3-dihydrobenzo[d]thiazoles and thio-oxindoles in moderate to excellent yields from the same precursors, respectively. Details mechanistic studies suggest that the thioenolization/C–H thiolation process involves a radical mechanism, whereas the C(sp2)–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling might proceed

  开发了轻度钴催化的可切换的区域选择性和化学选择性的硫代脱硫/ C–H硫醇化和N-芳基-N-烷基硫代酰胺的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H脱氢偶联，提供了2-亚甲基- 2,3-二氢苯并[ d ]噻唑和硫代羟吲哚分别从相同的前体以中等至极好的收率获得。详细的机理研究表明，硫醚化/ C–H硫醇化过程涉及一个自由基机理，而C（sp 2）–H / C（sp 3）–H脱氢偶联可能通过亲电钴化（III）途径进行。因此，通过进入涉及钴的不同化合价态的独特催化循环来实现对任一产物的选择性。
• Ligand-free iron/copper cocatalyzed N-arylations of aryl halides with amines under microwave irradiation
  作者：Diliang Guo、He Huang、Yu Zhou、Jinyi Xu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1039/b917010c

  日期：——

  Ligand-free iron/copper cocatalyzed cross-coupling reactions of aryl halides with amines were carried out to provide the corresponding coupling products in good yields. It is worth noting that the method displays a broad substrate scope, and is convenient, rapid, low-cost and environmentally friendly.

  无配体 铁/铜进行了芳基卤化物与胺的共催化交叉偶联反应，以良好的收率提供了相应的偶联产物。值得注意的是，该方法显示了广泛的底物范围，并且方便，快速，低成本且环境友好。
• Efficient Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Aliphatic Amines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0030-1259049

  日期：2010.12

  An efficient and practical protocol has been developed for the cross-coupling of alkyl amines and aryl iodides under ligand-free copper(I) iodide catalyzed conditions. A variety of alkyl amines undergo the catalytic system to afford the N-arylated products in moderate to good yields (up to 93%).

  一种高效且实用的协议已被开发，用于在无配体的铜(I)碘催化条件下进行烷基胺和芳基碘的交叉偶联。各种烷基胺在催化体系中反应，获得中等至良好的N-芳基化产物（产率最高可达93%）。
• Ligand- and Base-Free Copper(II)-Catalyzed C−N Bond Formation:  Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds with Aliphatic Amines and Anilines
  作者：Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol035681s

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A ligandless and base-free Cu-catalyzed protocol for the cross-coupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborate salts with primary and secondary aliphatic amines and anilines is described. The process utilizes catalytic copper(II) acetate monohydrate and 4 A molecular sieves in dichloromethane at slightly elevated temperatures under an atmosphere of oxygen. A broad

  [反应：见正文]描述了无芳基和无碱的Cu催化方案，用于芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾盐与伯和仲脂族胺和苯胺的交叉偶联。该方法在氧气气氛下稍微升高的温度下利用催化的一水合乙酸铜（II）乙酸铜和4 A分子筛在二氯甲烷中。两个交叉偶联伙伴都可以耐受各种官能团。
• Efficient Iron-Catalyzed N-Arylation of Aryl Halides with Amines
  作者：Diliang Guo、He Huang、Jinyi Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol801784a

  日期：2008.10.16

  A practical and promising protocol was developed for N-arylations of various amines with differently substituted aryl halides. The processes are efficiently promoted by the catalyst system involving the environmentally benign Fe2O3 and the universal ligand L-proline. The versatility, convenient operation, low cost, and environmental friendliness, in combination with the high yields, render this method

  开发了一种实用且有希望的方案，用于用不同取代的芳基卤化物对各种胺进行N-芳基化。涉及环境友好的Fe2O3和通用配体L-脯氨酸的催化剂体系可有效地促进该过程。该方法的多功能性，便捷的操作，低成本和环境友好性以及高收率使得该方法可用于实验室研究和更大的工业规模。