N-(3-甲氧基丙基)脲 | 1119-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基丙基)脲
• 英文名称: N-(3-Methoxy-propyl)-harnstoff
• 英文别名: N-(3-methoxypropyl)urea；3-methoxypropylurea
• CAS: 1119-61-5
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03425804
• 分子量: 132.162
• InChiKey: SJCBTGYXKOFNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 沸点：
  214.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基丙基)脲 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-methyloxypropyl)-6-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的6-基于苯胺尿嘧啶的抑制剂：基于在尿嘧啶N3处的取代的抗聚合酶和抗菌剂结构活性之间的关系。

  摘要：

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

  DOI：

  10.1021/jm980693i
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (3-methoxypropyl)amine hydrochloride 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(3-甲氧基丙基)脲
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的6-基于苯胺尿嘧啶的抑制剂：基于在尿嘧啶N3处的取代的抗聚合酶和抗菌剂结构活性之间的关系。

  摘要：

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

  DOI：

  10.1021/jm980693i

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted-6-methyluracils
  作者：Rosa Maria Nieto、Alberto Coelho、Ana Martínez、Angela Stefanachi、Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1248/cpb.51.1025

  日期：——

  A series of 6-methyl-1H-pyrimidin-2,4-diones bearing different substituents in the 1-position of the uracil ring were prepared starting from substituted ureas and diketene.

  从取代的脲和二酮烯开始，制备了一系列在尿嘧啶环的 1 位上具有不同取代基的 6-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮。
• Synthesis, radiolabelling and initial biological characterisation of ¹⁸F-labelled xanthine derivatives for PET imaging of Eph receptors
  作者：Marc Pretze、Christin Neuber、Elisa Kinski、Birgit Belter、Martin Köckerling、Amedeo Caflisch、Jörg Steinbach、Jens Pietzsch、Constantin Mamat

  DOI：10.1039/d0ob00391c

  日期：——

  Docking into the ATP-binding site allowed us to find the best position for radiolabelling. The replacement of the methyl group at the uracil residue ([18F]3) rather than the methyl group of the phenoxy moiety ([18F]2) by a fluoropropyl group was predicted to preserve the affinity of the lead compound 1. Herein, we point out a synthesis route to [18F]2 and [18F]3 and the respective tosylate precursors as

  Eph受体酪氨酸激酶，特别是EphA2和EphB4，由于它们在癌症进展和治疗抵抗中的重要作用，代表了分子成像的有希望的候选者。黄嘌呤衍生物被确定为有效的Eph受体抑制剂，IC50值在低纳摩尔范围（1-40 nm）内。这些化合物占据激酶结构域中ATP结合位点的疏水口袋。基于铅化合物1，我们设计了两种氟18标记的受体酪氨酸激酶抑制剂（[18F] 2/3）作为正电子发射断层扫描（PET）的潜在示踪剂。停靠到ATP结合位点使我们能够找到最佳的放射性标记位置。据预测，尿嘧啶残基（[18F] 3）上的甲基而不是苯氧基部分（[18F] 2）上的甲基被氟丙基取代，可以保留铅化合物1的亲和力。指出了合成[18 F] 2和[18 F] 3以及各自的甲苯磺酸酯前体的合成路线，以及插入氟18的标记程序。放射性标记后，两种放射性示踪剂均以大约5％的放射化学收率获得，且放射化学纯度高（> 98％），摩尔活性> 10
• Fungicidal alkoxy substituted 2-cyanoacetamide derivatives
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US03979518A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Compounds of the formula ##EQU1## where R is CH.sub.3 OCH.sub.2 -- or CH.sub.3 O(CH.sub.2).sub.3 -- and R.sub.1 is alkyl of 1 or 2 carbon atoms are effective plant disease control agents.

  式子为 ##EQU1## 的化合物，其中R是CH.sub.3 OCH.sub.2 --或CH.sub.3 O(CH.sub.2).sub.3 --，R.sub.1是1或2个碳原子的烷基，是有效的植物病害控制剂。
• Synthesis of novel 1-alkyl-8-substituted-3-(3-methoxypropyl) xanthines as putative A2B receptor antagonists
  作者：María Isabel Nieto、María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、María Isabel Cadavid、Franco Fernández、Xerardo García Mera、Carmen López、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.029

  日期：2009.5

  In order to identify a high-affinity, selective antagonist for the A(2B) subtype adenosine receptor, more than 40 1,8-disubstituted-3-(3-methoxypropyl) xanthines were prepared and evaluated for their binding affinity at recombinant human adenosine receptors, mainly of the A(2A) and A(2B) subtypes. Some of the 1-ethyl-3-(3-methoxypropyl)-8-aryl substituted derivatives 15(a-m) showed moderate-to-high affinity at human A(2B) receptors, with compound 15d showing A(2B) selectivity over the other A receptors assayed (A(1), A(2A), A(3)) of 34-fold or over. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Mono- and 1,3-Di-Substituted 6-Aminouracils. Diuretic Activity
  作者：Victor Papesch、Elmer F. Schroeder

  DOI：10.1021/jo50006a010

  日期：1951.12