1-phenyl-1,6-octadione | 110743-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1,6-octadione
• 英文别名: 1-phenyloctane-1,6-dione
• CAS: 110743-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WPXAYPMEJLENPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,6-octadione 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-5-acetylcyclopentne 、 1-(2-苯基环戊烯-1-基)乙酮 、 1-ethyl-5-benzoylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  AlCl₃-Mediated Aldol Cyclocondensation of 1,6- and 1,7-Diones to Cyclopentene and Cyclohexene Derivatives

  摘要：

  Exactly 1/3 mol of AlCl3 is sufficient to cyclize 1 mol of 1,omega-dibenzoylbutane (or pentane) to a cyclopentenone (or hexenone) derivative in high yield at room temperature in 40 min to several hours. This condensation is driven by removing elements of water as HCl and Al(OH)(3), and the product enones are exclusively unconjugated, unlike the base-catalyzed condensations providing thermodynamically more stable conjugated enones.

  DOI：

  10.1021/jo5006137
• 作为产物：
  描述：

  (benzotriazole-1-yl)methoxymethylbenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-1,6-octadione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Alkyl, Aryl, Alkenyl, and Alkynyl 1,6-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981823y

文献信息

• Conjugate addition of allylic groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds via (η3-allyl)Fe(CO)2NO complexes
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80122-3

  日期：1994.6

  complexes undergo conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding δ,ϵ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. The reaction of (η3-1-or 2-trimethylsiloxyallyl) Fe(CO)2NO complexes with α,β-unsaturated ketones affords 1,6- or 1,5-diketones, respectively. (η3-1-Acetonylallyl)Fe(CO)2NO complexes also react with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,8-dicarbonyl

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。
• Tamaru, Yoshinao; Ochiai, Hirofumi; Nakamura, Tatsuya, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1193 - 1195
  作者：Tamaru, Yoshinao、Ochiai, Hirofumi、Nakamura, Tatsuya、Yoshida, Zen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;OCHIAI, HIROFUMI;MAKAMURA, TATSUYA;YOSHIDA, ZEN-ICHI, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 11, 1193-1195
  作者：TAMARU, YOSHINAO、OCHIAI, HIROFUMI、MAKAMURA, TATSUYA、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• AlCl₃-Mediated Aldol Cyclocondensation of 1,6- and 1,7-Diones to Cyclopentene and Cyclohexene Derivatives
  作者：Yuji Miyahara、Yoshio N. Ito

  DOI：10.1021/jo5006137

  日期：2014.8.1

  Exactly 1/3 mol of AlCl3 is sufficient to cyclize 1 mol of 1,omega-dibenzoylbutane (or pentane) to a cyclopentenone (or hexenone) derivative in high yield at room temperature in 40 min to several hours. This condensation is driven by removing elements of water as HCl and Al(OH)(3), and the product enones are exclusively unconjugated, unlike the base-catalyzed condensations providing thermodynamically more stable conjugated enones.
• A Novel Synthesis of Alkyl, Aryl, Alkenyl, and Alkynyl 1,6-Diketones
  作者：Alan R. Katritzky、Zhizhen Huang、Yunfeng Fang、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo981823y

  日期：1999.3.1