1-phenyl-5-acetylcyclopentne | 15289-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-acetylcyclopentne
• 英文别名: 1-Acetyl-2-phenyl-cyclopenten-(2)；3-Acetyl-2-phenyl-cyclopenten；1-(2-Phenylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 15289-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RCDVTWKSFVKBNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-acetylcyclopentne 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(2-苯基环戊烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Stanley,K.L.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1433 - 1441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-6-庚炔-1-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-acetylcyclopentne
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemistry of 2-Cyclopentenyl Methyl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Inga-Mai Tegmo-Larsson、Jean-Pierre Grosclaude、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19770600334

  日期：1977.4.20

  3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketones (15–18, 30, 31) undergo a 1,3-acetyl shift on direct irradiation, and the oxa-di-π-methane rearrangement to photochemically non-interconverting endo and exo bicyclo-[2.1.0]pentyl methyl ketones on triplet sensitization. Exceptions include the 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketone 32 and the 1-phenyl-2-cyclo-pentenyl methyl ketone 44 which are unreactive

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。
• InCl₃-catalyzed intramolecular carbonyl–olefin metathesis
  作者：Marianela G. Pizzio、Zoe B. Cenizo、Luciana Méndez、Ariel M. Sarotti、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/d3ob01170d

  日期：——

  We describe a novel synthetic strategy for intramolecular carbonyl–olefin metathesis based on InCl₃ catalysis and a sustainably attractive protocol.

  我们介绍了一种基于 InCl3 催化的分子内羰基-烯烃复分解的新型合成策略和一种具有持续吸引力的方案。
• AlCl₃-Mediated Aldol Cyclocondensation of 1,6- and 1,7-Diones to Cyclopentene and Cyclohexene Derivatives
  作者：Yuji Miyahara、Yoshio N. Ito

  DOI：10.1021/jo5006137

  日期：2014.8.1

  Exactly 1/3 mol of AlCl3 is sufficient to cyclize 1 mol of 1,omega-dibenzoylbutane (or pentane) to a cyclopentenone (or hexenone) derivative in high yield at room temperature in 40 min to several hours. This condensation is driven by removing elements of water as HCl and Al(OH)(3), and the product enones are exclusively unconjugated, unlike the base-catalyzed condensations providing thermodynamically more stable conjugated enones.