methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside | 64429-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6S)-3-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 64429-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: POHNKSHNRFOJER-UDTPNQRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improvement in O→C-glycoside rearrangement approach to C-aryl glycosides: Use of 1-O-acetyl sugar as stable but efficient glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97693-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538

文献信息

• EP0016157A1
  申请人：——

  公开号：EP0016157A1

  公开（公告）日：1980-10-01
• EP0016157A4
  申请人：——

  公开号：EP0016157A4

  公开（公告）日：1980-11-14
• US4201773A
  申请人：——

  公开号：US4201773A

  公开（公告）日：1980-05-06
• [EN] 7-0-(2,6-DIDEOXY-A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL)-DESMETHOXYDAUNOMYCINONE,ADRIAMYCINONE,AND CARMINOMYCINONE
  申请人：——

  公开号：WO1980000305A1

  公开（公告）日：1980-03-06

  (EN) A series of compounds showing high antileukemic activity against P388 murine leukemia and increased aqueous solubility due to substitution of -0H for the known -NH2 at the 3" position of the hexopyranose sugar, i.e., daunosamine. These compounds are coupled products of aglycon selected from desmthoxy daunomycinone, adriamycinone, and carminomycinone. These compounds are coupled at the 0-7 position of the aglycon with an (Alpha)-L-lyxo hexopyranose sugar, which sugar isomer particularly sustains or potentiates the biological activity of the coupled compound as well as ameliorates the dose related cardiotoxicity of the parent and known compounds set out below: (FR) Les composes ont une grande activite antileucemique sur les leucemies murine P 388 et une meilleure solubilite aqueuse due a la substitution du groupe NH2 par un groupe OH en position 3" de l"exopyranose, c"est-a-dire la daunosamine. Ces composes sont des produits de liaison de l"aglycone de la desmethoxy daunomycinone, de l"ordriamycinone et de la carminomycinone. Ces composes sont lies en position 0-7 de l"aglycone avec un (Alpha)-L-lyxo hexopyranose, l"isomere de ce glucide soutenant en particulier ou renforce l"activite biologique de compose de liaison tout en diminuant la cardiotoxicite des composes connus. Ces composes repondent a formule:
• Branched-chain Sugars. XXXVI. A New Synthesis of Methyl 4-<i>O</i>-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-<i>C</i>-methyl-α-L-<i>xylo</i>-hexopyranoside, a Derivative of the Branched-chain Amino Sugar of Antibiotic A35512B
  作者：Toshio Yasumori、Ken-ichi Sato、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.57.2538

  日期：1984.9

  The title compound was synthesized from methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) through cyanomesylation, reductive spiro aziridine formation, and reductive ring-opening. When (2-methoxyethoxymethyl) group was used as the protecting group at O-4 of the above intermediate, it could not be removed at the final stage.

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。