phaselic acid | 53755-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phaselic acid
• 英文别名: 2-O-caffeoyl-L-malate；(2'S)-phaselic acid；Caffeoyl-L-malic acid；(2S)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxybutanedioic acid
• CAS: 53755-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₈
• 分子量: 296.233
• InChiKey: PMKQSEYPLQIEAY-YWNRKNDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-溴苯甲酸 、 phaselic acid 在 氢氧化钾 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.0 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Subulatin是一种抗氧化的咖啡酸衍生物，它是从体外培养的艾蒿，Subermantan subulata，Lophocolea heterophylla和Scapania parvitexta中分离得到的。

  摘要：

  新的咖啡酸衍生物subulatin（1），是从体外培养的艾蒿，次生白花丹参，Lophocolea heterophylla和Scapania parvitexta中分离得到的。1的结构涉及两个咖啡酸，D-葡萄糖和2-羧基-6-（1,2-二羟基乙基）-4,5-二羟基-5,6-二氢-4H-吡喃。根据光谱学证据阐明了它们的连通性和1的绝对立体化学。1的抗氧化活性与α-生育酚相当。（2'R）-脂肪酸（2a）和（-）-9,2''-表叶酰基-L-苹果酸（4）也分别从短叶莴苣和太子参中分离出来。对衍生自2a的对溴苯甲酰基苹果酸的手性HPLC分析表明，来自次生J. subulata的2a是不寻常的（+）-反式咖啡酰-D-苹果酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.255
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-({(2E)-3-[3,4-bis(acetyloxy)phenyl]prop-2-enoyl}oxy)butanedioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.5%的产率得到phaselic acid
  参考文献：
  名称：

  两种欧洲犬类汞物种：Mercurialis annua L.和M. perennis L.在化学分类学上的区分方法。

  摘要：

  Mercurialis annua和M. perennis是用于补充医学的药用植物。在目前的工作中，建立了允许通过化学标记化合物化学区分紫花念珠菌和多年生念珠菌的分析方法。除以前发表的化合物外，从GC / MS证实了从青蒿的草药部分获得的CH（2）Cl（2）提取物中吡啶-3-甲腈和烟酰胺的排他性存在。值得注意的是，吡啶-3-甲腈首次被鉴定为天然产物。CH（2）Cl（2）提取物通过聚酰胺的进一步色谱分离产生了MeOH馏分，该馏分表现出宽谱的侧链饱和正烷基间苯二酚。尽管两种植物的正烷基间苯二酚模式相似，对于特定的正烷基间苯二酚同源物观察到一些特定的差异。最后，通过LC / MS / MS对H（2）O提取物进行的调查显示，存在后代成分。而在百日咳杆菌中，可以检测到鱼尿酸（=（2R）-[（（E）-咖啡酰]]-2-氧戊二酸）和相酸（=（E--咖啡酰-2-苹果酸）的混合物仅发现了M. annua的相酸

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100341

文献信息

• Synthesis of (+)- and (−)-Phaselic Acid
  作者：Wayne E. Zeller

  DOI：10.1080/00397911.2011.633252

  日期：2013.5.15

  The syntheses of both enantiomers of phaselic acid (2-O-caffeoylmalate) are described. The previously unreported acetate-protected caffeic acid anhydride was used with appropriately protected malic acid derivatives as coupling partners to provide fully protected phaselic acid. Sequential unmasking of the protecting groups afforded phaselic acid in an acceptable overall yield. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.