(+/-)-(1aα,8aα,8bα)-1a,2,8a,8b-tetrahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-8(1H)-one | 141902-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1aα,8aα,8bα)-1a,2,8a,8b-tetrahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-8(1H)-one
• 英文别名: (4S,6S,7S)-7,10,11,13-tetramethoxy-5,12-dimethyl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-8-one
• CAS: 141902-76-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: XSCCYUOFMGORRU-PXOIBABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1aα,8aα,8bα)-1a,2,8a,8b-tetrahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-8(1H)-one 在 pyridine-2-carboxylic acid, Ag(II) salt 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+/-)-(1aα,8α,8aα,8bα)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-hydroxy-6,8-dimethoxy-1,5-dimethyl-8-<(trimethylsilyl)methyl>azirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,4α,10aα,10bα)-3a,4,10a,10b-tetrahydro-4-hydroxy-6,8,9,10a-tetramethoxy-7-methyl-1-<(phenylthio)methyl>-1,2,3-triazolo<4',5':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-10(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (+/-)-(1aα,8aα,8bα)-1a,2,8a,8b-tetrahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010

文献信息

• Benbow, John W.; Schulte, Gayle K.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 7, p. 934 - 936
  作者：Benbow, John W.、Schulte, Gayle K.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyl nitroso compounds: application to the synthesis of mitomycin K
  作者：John W. Benbow、Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00079a010

  日期：1993.12

  mitomycin K has been achieved. The key reaction produced pyrrolo[1,2-a]indole 25 from dienyl nitrobenzenemethanol 23 by a process involving two internal photochemical redox transformations and a [4+2] cycloaddition

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25