ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-1-thio-mannopyranoside | 257603-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-1-thio-mannopyranoside
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 257603-76-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅S
• 分子量: 494.652
• InChiKey: NTZPSRLDRFUPBG-CTGMQAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-1-thio-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methoxymethyl-α/β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基4a-氨基甲酸酯-D-阿拉伯呋喃糖苷的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖（5）开始，已实现了甲基4a-氨基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（1）和甲基4a-氨基-β-D-阿拉伯呋喃糖苷（2）的全合成。关键的转化包括使用Schrock催化剂的二烯11闭环易位，然后用Wilkinson催化剂进行立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol9912682
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-1-thio-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4a-氨基甲酸酯-D-阿拉伯呋喃糖苷的合成和构象研究。

  摘要：

  据报道，合成了甲基α-D-阿拉伯呋喃糖苷和甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷的羧甲醚类似物（3和4）。开发的途径涉及将D-甘露糖转化为适当保护的二烯（13），然后通过烯烃复分解环化。将所得的环戊烯（14）进行立体选择性氢化，以提供可用于合成两个靶的中间体。通过使用核磁共振波谱学，我们已经探测了3和4的环构象，以及关于C（4）-C（5）和C（1）-O（1）键的旋转异构体。这些研究表明，这些Carcarbugars和其糖苷亲本之间的环构象存在差异（1和2）。但是，在相对于1和2的3和4中，C（4）-C（5）键的旋转异构平衡中只有很小的差异。关于C（1）-O（1）键，来自3和4的NOE数据表明，关于该键的偏爱位置与糖苷中的偏爱位置相似。也就是说，甲基是抗C（2）的。但是，通过测量甲基与C（2）或C（4a）之间的（3）J（C，C）不能确定这种偏好。

  DOI：

  10.1021/jo010827r