4-(3-cyclopentylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-tetrazolone | 182251-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-cyclopentylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-tetrazolone
• 英文别名: 1-(3-Cyclopentylpropyl)-4-(4-nitrophenyl)tetrazol-5-one
• CAS: 182251-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₃
• 分子量: 317.348
• InChiKey: IEKFEUCREDNXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyclopentylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-tetrazolone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二氧化硫 、 氢气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(3-cyclopentylpropyl)-5-oxo-4,5-dihydrotetrazol-1-yl]phenylsulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  L-770,644: A potent and selective human β3 adrenergic receptor agonist with improved oral bioavailability

  摘要：

  L-770,644 (9c) is a potent and selective agonist of the human pg adrenergic receptor (EC50 = 13 nM). It shows good oral bioavailability in both dogs and rats (%F = 27), and is a full agonist for glycerolemia in the rhesus monkey (ED50 = 0.21 mg/kg). Based on its desirable in vitro and in vivo properties, L-770,644 was chosen for further preclinical evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00182-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮 在 氢氧化钾 、 nitrosonium hexafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-cyclopentylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-5-tetrazolone
  参考文献：
  名称：

  L-770,644: A potent and selective human β3 adrenergic receptor agonist with improved oral bioavailability

  摘要：

  L-770,644 (9c) is a potent and selective agonist of the human pg adrenergic receptor (EC50 = 13 nM). It shows good oral bioavailability in both dogs and rats (%F = 27), and is a full agonist for glycerolemia in the rhesus monkey (ED50 = 0.21 mg/kg). Based on its desirable in vitro and in vivo properties, L-770,644 was chosen for further preclinical evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00182-1

文献信息

• Substituted sulfonamides as selective .beta..sub.3 agonists for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05561142A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Substituted sulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  磺胺代替物是选择性的β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内的脂肪分解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或降低肠道蠕动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症，降低甘油三酯水平和胆固醇水平，提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动的组合物和方法。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] TRAITEMENT COMBINE DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016189A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The combination of the $g(b)3 adrenergic receptor agonist Compound A and a compound which modifies feeding behavior (e.g., the OB protein) is useful in the treatment of obesity and diabetes, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compoisition ingredients. Methods of treating obesity and diabetes are also described.(FR) L'invention porte sur la combinaison d'un composé A agoniste du récepteur adrénergique $g(b)3 et d'un composé modifiant le comportement alimentaire (par exemple la protéine OB) qui s'avèrent utiles contre l'obésité et le diabète. En utilisant soit la composition elle-même, soit ses sels pharmacocompatibles, soit des préparations pharmaceutiques dont ils sont les principes actifs. L'invention porte également sur les procédés de traitement associés.

  将$g(b)3肾上腺素受体激动剂Compound A与改变饮食行为的化合物（例如OB蛋白质）结合使用，可用于治疗肥胖症和糖尿病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分。还描述了治疗肥胖和糖尿病的方法。
• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858340A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• EP0858340A4
  申请人：——

  公开号：EP0858340A4

  公开（公告）日：1999-12-29
• US5561142A
  申请人：——

  公开号：US5561142A

  公开（公告）日：1996-10-01