3-Bromo-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol | 87071-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-bromo-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 87071-04-3
• 化学式: C₆H₁₃BrOSi
• 分子量: 209.158
• InChiKey: VNQBACMSXIPWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到rac-[(1R,2S)-2-bromo-2-(trimethylsilyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄酮天然产物古匹龙A的合成与结构修饰

  摘要：

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200439
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 以60%的产率得到3-Bromo-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄酮天然产物古匹龙A的合成与结构修饰

  摘要：

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200439

文献信息

• Synthesis and Structure Revision of Goupiolone A: A Benzotropolone Natural Product
  作者：Nobuaki Fukui、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201200439

  日期：2012.11

  Goupiolone A, a benzotropolone natural product, has been synthesized by assembling a benzocyclobutene derivative and a silyl‐substituted cyclopropane unit, followed by thermal ring enlargement. The synthetic sample did not correspond to the reported data. On the basis of biogenetic considerations, an alternative structure with a catechol moiety was proposed, and the synthesis established it as the

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。