21-Epivincamin | 18374-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 21-Epivincamin
• 英文别名: (3R,14S,16S)-Vincamine；methyl (15S,17S,19R)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 18374-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RXPRRQLKFXBCSJ-JBACZVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Epivincamin 在 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以61.1%的产率得到(+/-)-3-epi-apovincamine
  参考文献：
  名称：

  Kalaus Gy.; Gyulai Zs.; Kajtar-Peredy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,trans)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-propanoic acid methyl ester 在 sodium disulfite 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 21-Epivincamin
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Access to the <i>Vinca</i> and <i>Tacaman</i> Alkaloids Using a Rh(II)-Catalyzed Cyclization/Cycloaddition Cascade
  作者：Dylan B. England、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo8001003

  日期：2008.4.1

  The total synthesis of several members of the vinca and tacaman classes of indole alkaloids has been accomplished. The central step in the synthesis consists of an intramolecular [3+2]-cycloaddition reaction of an α-diazo indoloamide which delivers the pentacyclic skeleton of the natural product in excellent yield. The acid lability of the oxabicyclic structure was exploited to establish the trans-D/E

  吲哚生物碱的长春蔓和塔卡曼类几种成员的总合成已完成。合成的中心步骤由α-重氮吲哚酰胺的分子内[3 + 2]-环加成反应组成，该反应以优异的产率递送天然产物的五环骨架。利用该氧杂双环结构的酸不稳定性来建立（±）-3 H-表英卡明（3）的反式D / E环融合。最后，利用碱诱导的酮-酰胺环收缩来生成天然产物的E-环。用来合成（±）-3 H-表英卡明的反应的级联顺序的变化也被用于合成塔卡曼生物碱（±）-塔卡莫宁和（±）-阿帕他敏。
• 长春胺手性杂质的制备方法
  申请人：北京康派森医药科技有限公司

  公开号：CN109384781B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及长春胺手性杂质的制备方法。本发明通过定向合成的方法，以及后期的柱层析分离，从而得到了七个手性杂质的高纯品，并将其用于长春胺生产中的杂质定性和定量的分析，实现了长春胺药物中七个手性杂质分离确认，并提高了长春胺的药品质量标准，从而能够获得高纯度的长春胺。与现有的长春胺的制备方法相比，本发明涉及到了七个手性异构体的制备，制备方法更加的全面，且操作简单。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLII
  作者：János Sápi、Lajos Szabó、Eszter Baitz-Gács、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86164-0

  日期：1988.1

  The α-oxo-acids and derived from vincamone () were transformed into vicamines ,,,respectively by methylene insertion with diazomethane. Homologisation of and dioxo compounds led to oxirane derivatives ,,,,, , respectively. Configuration of the oxiranes was determined by 1H-NOE measurements.

  α-含氧酸和从vincamone衍生（）转化到vicamines ，，，分别通过用重氮甲烷亚甲基插入。的Homologisation并导致环氧乙烷衍生物化合物二氧，，，，，，分别。通过1 H-NOE测量确定环氧乙烷的构型。
• Synthesis of (±)-3<i>H-</i>Epivincamine via a Rh(II)-Triggered Cyclization/Cycloaddition Cascade
  作者：Dylan B. England、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol071173x

  日期：2007.8.1

  A synthesis of (+/-)-3H-epivincamine is reported. Important steps include (1) a Rh(II)-catalyzed intramolecular [3+2]-cycloaddition of an alpha-diazo indolo amide, (2) a reductive ring opening of the cycloadduct, (3) a decarboethoxylation reaction, and (4) a base-induced keto-amide ring contraction.
• Synthesis of vincamine
  作者：Guy Rossey、Alexander Wick、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00145a028

  日期：1982.11