(R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-1-amine | 1350716-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-1-amine
• 英文别名: (1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1350716-23-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: AXXSMDBFHYIFRQ-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.17h， 生成 (+)-β-conhydrine
  参考文献：
  名称：

  通过改变有机金属试剂在切换环氧化物开环的区域选择性†

  摘要：

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06216f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过改变有机金属试剂在切换环氧化物开环的区域选择性†

  摘要：

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06216f

文献信息

• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Switch in regioselectivity of epoxide ring-opening by changing the organometallic reagent
  作者：José A. Gálvez、María D. Díaz de Villegas、Ramón Badorrey、Pilar López-Ram-de-Víu

  DOI：10.1039/c1ob06216f

  日期：——

  The regio- and stereoselective ring-opening of a 2-(2′-oxiranyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine using organometallic reagents is reported. The choice of the organometallic reagent determines the formation of either 2-[(R)-1-hydroxyalkyl]- or 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines. The formation of 2-[(S)-2-hydroxy-1-alkyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines is a rare example of epoxide ring-opening

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。