6-deoxy-α-L-talopyranoside | 181229-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-α-L-talopyranoside
• 英文别名: 6-Deoxy-alpha-L-talopyranose；(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 181229-20-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-YDMGZANHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-α-L-talopyranoside 、 邻甲苯异硫氰酸酯 在 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gwanakosides A 和 B，来自链霉菌属的带有 6-脱氧-α-l-吡喃糖的芳香族代谢物。和与潘多拉菌共培养。

  摘要：

  山土来源的链霉菌的单菌株培养。 GA02 及其与Pandoraea sp. 的共培养。 GA02N 产生了两种芳香族产品，即瓜那苷 A 和 B（分别为1和2 ）。他们的光谱分析表明， 1是一种新的二氯化萘糖苷， 2是一种五环芳香糖苷。 1中两个氯原子的归属通过其谱带选择性 CLIP-HSQMBC 光谱分析得到证实。根据1 H– 1 H 耦合常数、旋转框架 Overhauser 增强光谱 (ROESY) NMR 相关性、化学衍生化以及随后的光谱和色谱分析，将瓜那苷中的糖鉴定为 6-脱氧-α- l-吡喃糖。基于基于量子力学的化学位移分析方法、DP4计算和6-脱氧-α- l-吡喃糖的化学确定构型，提出了2的绝对构型，其产量在共培养中提高了约100倍。 Gwanakoside A 对致病菌具有抑制活性，包括金黄色葡萄球菌(MIC = 8 μg/mL) 和结核分枝杆菌(MIC 50 = 15 μg/

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00703
• 作为产物：
  描述：

  gwanakoside B 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gwanakosides A 和 B，来自链霉菌属的带有 6-脱氧-α-l-吡喃糖的芳香族代谢物。和与潘多拉菌共培养。

  摘要：

  山土来源的链霉菌的单菌株培养。 GA02 及其与Pandoraea sp. 的共培养。 GA02N 产生了两种芳香族产品，即瓜那苷 A 和 B（分别为1和2 ）。他们的光谱分析表明， 1是一种新的二氯化萘糖苷， 2是一种五环芳香糖苷。 1中两个氯原子的归属通过其谱带选择性 CLIP-HSQMBC 光谱分析得到证实。根据1 H– 1 H 耦合常数、旋转框架 Overhauser 增强光谱 (ROESY) NMR 相关性、化学衍生化以及随后的光谱和色谱分析，将瓜那苷中的糖鉴定为 6-脱氧-α- l-吡喃糖。基于基于量子力学的化学位移分析方法、DP4计算和6-脱氧-α- l-吡喃糖的化学确定构型，提出了2的绝对构型，其产量在共培养中提高了约100倍。 Gwanakoside A 对致病菌具有抑制活性，包括金黄色葡萄球菌(MIC = 8 μg/mL) 和结核分枝杆菌(MIC 50 = 15 μg/

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00703

文献信息

• USE OF BIFIDOBACTERIUM LONGUM AND AN EXOPOLYSACCHARIDE PRODUCED THEREBY
  申请人：PrecisionBiotics Group Limited

  公开号：EP3341081B1

  公开（公告）日：2020-11-11
• Gwanakosides A and B, 6-Deoxy-α-<scp>l</scp>-talopyranose-Bearing Aromatic Metabolites from a <i>Streptomyces</i> sp. and Coculture with <i>Pandoraea</i> sp.
  作者：Thanh-Hau Huynh、Jayho Lee、Dong Hyun Moon、Thanh Quang Nguyen、Sangkeun Son、Sunghoon Hwang、Young Eun Du、Jinsheng Cui、Jae-Hyuk Jang、Sang-Jip Nam、Jongheon Shin、Jichan Jang、Sang Kook Lee、Ki-Bong Oh、Dong-Chan Oh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00703

  日期：2022.1.28

  Single-strain cultivation of a mountain soil-derived Streptomyces sp. GA02 and its coculture with Pandoraea sp. GA02N produced two aromatic products, gwanakosides A and B (1 and 2, respectively). Their spectroscopic analysis revealed that 1 is a new dichlorinated naphthalene glycoside and 2 is a pentacyclic aromatic glycoside. The assignment of the two chlorine atoms in 1 was confirmed by the analysis

  山土来源的链霉菌的单菌株培养。 GA02 及其与Pandoraea sp. 的共培养。 GA02N 产生了两种芳香族产品，即瓜那苷 A 和 B（分别为1和2 ）。他们的光谱分析表明， 1是一种新的二氯化萘糖苷， 2是一种五环芳香糖苷。 1中两个氯原子的归属通过其谱带选择性 CLIP-HSQMBC 光谱分析得到证实。根据1 H– 1 H 耦合常数、旋转框架 Overhauser 增强光谱 (ROESY) NMR 相关性、化学衍生化以及随后的光谱和色谱分析，将瓜那苷中的糖鉴定为 6-脱氧-α- l-吡喃糖。基于基于量子力学的化学位移分析方法、DP4计算和6-脱氧-α- l-吡喃糖的化学确定构型，提出了2的绝对构型，其产量在共培养中提高了约100倍。 Gwanakoside A 对致病菌具有抑制活性，包括金黄色葡萄球菌(MIC = 8 μg/mL) 和结核分枝杆菌(MIC 50 = 15 μg/