(5R*)-5-methyldispiro<3.1.3.2>undecane-5-ol | 160246-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R*)-5-methyldispiro<3.1.3.2>undecane-5-ol
• 英文别名: 5-methyldispiro[3.1.36.24]undecan-5-ol
• CAS: 160246-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: OHGKNADUKVNYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*)-5-methyldispiro<3.1.3.2>undecane-5-ol 在 Nafion-H 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  dispiro [3.1.3.2]-，dispiro [3.0.3.3]-和dispiro [3.0.4.2]十一烷的合成与重排-[3.3.3]丙二醇酯的新条目

  摘要：

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85699-4
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclobutylidenespiro<3.3>heptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (5R*)-5-methyldispiro<3.1.3.2>undecane-5-ol
  参考文献：
  名称：

  dispiro [3.1.3.2]-，dispiro [3.0.3.3]-和dispiro [3.0.4.2]十一烷的合成与重排-[3.3.3]丙二醇酯的新条目

  摘要：

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85699-4

文献信息

• Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10867-10878
  作者：Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and rearrangement of dispiro[3.1.3.2]-, dispiro[3.0.3.3]- and dispiro[3.0.4.2]undecanes- new entries to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Andrew Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85699-4

  日期：1994.1

  The dispiroketones 4–6 have been synthesized and rearranged by treatment with acids yielding the bicyclic enone 36 under kinetic control and the [3.3.3]propellane 37 under thermodynamic control. The corresponding alcohols 10–12 all yield the [3.3.3]propellane 41. The rearrangement of [7,7-D2]-12 to [8,8-D2]-41 proceeds stereospecifically and points to dispirane 42 as potential precursor of (6±)-modhephene

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。